Способ получения 3-винилпиразолинов

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

1 ьх

1Е), ;;(:;" .О

Я 1 (го

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 11ХН.1966 (¹ 1089413/23-4) Кл. 12р, 8/10 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.772.2.07(088,8) Комитет по делаю изобретений и открытий при Совете Иинистрое

С СР

Опубликовано 12.1 т/.1967. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания ЗХ1.1967

Авторы изобретения

С, Г. Мацоян, Э. Г. Дарбинян и А. Х. Махмудян

Институт органической химии АН Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ВИНИЛПИРАЗОЛИНОВ

1

Т кил,з ро

4 С/лж

C(О

Х

CCl = 15

20 ио

Вещество

)

73 Π72 — 74/10 Π9253 1 5000

3-пиIII!ci-;).о-лпмстпл20 IIIip33011111

1-мстил-3-BIIHIIл 5-5Лик l с т и л и I I p а 3 () л и I I

1-этпл-3-винил-5-5-дни етил пи ра зол)щ

1- п р) и ил-3- винил-5, ).

Лиметплпиразолни

1-бутил-3-винил-5,5, )иметилпиразолин

61 — 63/10 0,9024 1,5090

44 — 46/3 0,8982(1,5021

47 — 48/2, 0,8900 1,5000

1 (60/2 О, 8888 1, 4968 86,3

63,9

75,7

78,5

30 А1 алогичным образом отщепляют метанол от;1ругпх 1э-метоксиэтилппразолинов, Выходы и физико-химические константы некоторых

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в препаративной органической химии.

Предлагаемь)и способ получения 3-винилпнразолинов заключается в том, что 3-(I)-метокспэтид) пиразолины нагревают при 110 — 130 С в вакууме (20 — 15 ил) рт. ст.) в присутствии щелочи, например едкого калия, Исходные

3- (1з-метоксиэтил) пиразолины получают известным способом — пугем взаимодейсгвия гидразингидрата или алкилгидразинов с пепредельными р-метоксикетонами, П р и м ер 1, Получение 3-(P-метоксиэтил)5,5-диметилпиразолина, Реакцию проводят в трехгорлой колбе с механической мешалкой, термометром и капельной воронкой. К 65 г 27% -ного гидразин1идрата при энергичном перемешивании по каплям прибавляют 50 г 1-метокси-5-метил-4гексепопа-3, поддерживая температуру реакционной смеси 40 — 45 С. Продукт реакции подкисляют разоавленной соляной кислотой (7 — 12% -ной) и экстр агируют эфиром для извлечения нейтральных веществ. Водный раствор насыщают поташом до выделения масля11истого слоя, который экстрагируют эфиром и эфирную вытяжку сушат сульфатом магния. После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме.

Выход продукта 46 г (83,6% от теор.), это оесцвет11ая жидкость с т. кип. 61 — 62 С/2,5 лти, по 1,4630 и с14 0,9578. ео „ го

Пример 2. Получение З-винил-5,5-диметилппразолина.

21 г 3-(P-метокснэтил)-5,5-диметплпиразолина и 0,3 г порошкообразного едкого калия нагревают в колбе для перегонки при 110—

130"С и вакууме (20 — 15 л1л) так, чтобы расцепившийся продукт медленно перегонялся.

После повторной перегонки получают 12 г (73% от теор.) продукта с т. кнп. 72—

74 С/10,11,11 в виде слегка желтоватой жидкости с амминным запахом.

194830

Составитель Н. Филиппова

1 сдактор Л. А, Ильина

Тскрсд T. П. Курилко Корректоры: E. Г. Кочанова

Г. И. Плешакова

3 а к аз 14об!3 Тира" оЗЗ ПоIIllHcHoe

ЦНИИГ1И Комитета по делам изобретений ii открыт!!й при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова. д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3-вппп III Hp11 30. чипов, получеп1!ых каз<1ппв!.>l способОЪ1, !1111! вОд1!Тся В TRIO IIIIIQ, Предмет изобретения

Способ получения 3-в!шилпиразол1шов, отличснощий!ся тем, что 3-(P-к!етоксиатил) пирлзолииы нагреве!!От прп 110 — 130 С в вакд.ме (20--15,1!л рт. ст.) в присутствии шелочи.