Способ получения солей индоло-
l94O93
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Саюа Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 31 1.1966 (№ 1053127/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 30.111,1967, Бюллетень № 8
Дата опубликования описания 30Х.1967
Кл. 12р, 2
МПК С 07d
УДК 547.751.07(088.8) Комитет по делам иаобретеиий и открытий ари Совете Мииистрев
СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ И НДОЛ О-(2,3-c)-ПИ РИЛ ИЯ
Предмет изобретения
Предлагается способ получения солей индоло- (2,3-с) -пирилия взаимодействием N-алкил-3-индолилацетона с ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты. При обработке водным или спиртовым раствором аммиака индоло-(2,3-с) -пирилиевые соли с почти количественным выходом переходят в 1З-карболины.
Пример. К 5,6 г 1-метил-3-ацетонилиндола быстро приливают охлажденную до 0 С смесь уксусного ангидрида и 2,4 мл 70 j -ной хлорной кислоты при энергичном перемешивании. Реакционная смесь окрашивается в коричневый цвет, сильно разогревается и тут же закристаллизовывается. После охлаждения к ней приливают 30 мл эфира, осадок отфильтровывают, хорошо промывают эфиром и высушивают. После кристаллизации из воды выделяют 6,3 г (67 7%) пирилиевой соли в виде блестящих светло-коричневых кристаллов с зеленым отливом, т. пл. 250 — 251 С (с разл. из спирта) .
С»1-1»NС1О.-.
Найдено, %: С 53,59; 5,11; Н 4,79; 4,53;
С l 11,05; 10,90.
Вычислено, %: С 53,94, Н 4,53; Cl 11,37.
Спиртовой раствор соли имеет яркую красно-зеленую флуоресценцию.
Аналогичным образом получают другие индоло- (2,3-с) -пирилиевые соли (см. таблицу).
Строение всех пирилиевых солей подтверждают их ИК-спектры: в них содержатся интенсивные полосы поглощения в области 1640—
1650 см 1, которые являются характеристичными для валентных колебаний С=С вЂ” связей пирилиевого катиона.
1,4-Диметилгарман.
Продукт образуется с хорошим выходом (70 — 80%) при добавлении водного аммиака (избыток) к перхлорату 1,2,4-триметилиндоло-(2,3-с)-пирилия. Карболин получают в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 77 — 79 С (бензолпетролейный эфир) .
С»Н»Их.
15 Найдено, %: N 1364; 1373.
Вычислено, %. N 13,99.
Хлоргидрат имеет вид бесцветных игл с т. пл. 324 — 326 С (ацетон-вода), пикрат желтых игл с т. пл, 244 — 245 С (спирт).
20 Аналогичным образом можно получать и другие карболины.
Способ получения солей индоло-(2,3-с)-пирилия, отличаюи ийся тем, что N-алкил-3-индолилацетон обрабатывают ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кис30 лоты.
Вычислено, 0, Найдено, 0
Выход, С Н С!
Формула
Ю
Составитель И. Бочарова Редактор Л. А. Ильина Тсхред T. П. Курилко Корректоры: О. Б. Тюрина и Г. И. Плешакова
Заказ !37!, 7 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий Ilpl. Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр Сапунова, 2
CH„
СвН, СвНв
Св Н в С Н а!, СвН; CH3
С, Н.СНв!
Т. пл., C (из воды),!
72,8 182 †1,52,76 !
36,0, 200 †2 55,92
25,0 193 †1 56,62
23,0 213 †2 62,03
5,56
5,16
5,31
4,91
10,65 С1вН„С!! Ов. НвО
10,61 С„Н1„С!ХОв
10,25 C Í,SÑlХОв
9, 18 Св„Н квС! МО, 52,40
55,30
56,55
61,94
5,78
4,95
5,30
4,68
10,20
10,88
10,44
9,14
