Способ получения 5-замеш,енных производныхтионамидов

l89435

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 16.XI I.1965 (№ 1043465/23-4) Кл. 12р, 5 с присоединением заявки №

МПК С 070

УДК Ь47.741 122.07(088.8) Приоритет

Опубликовано ЗО.XI.1966. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 3.1.1967

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. А. Аветисян, Ж, Г. Бояджян, А. А. Зазян и М, T. Дангян

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ $-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

ТИОНАМИДОВ

Предложен способ получения $-замегцепных производных тионамидов, заключаютцийся в том, что ониевые соли тионамидов обрабатывают водным раствором аммиака при комнатной температуре.

Полученные новые соединения обладают бактерицидными свойствами.

Пример 1. Получение S-аллилтиопиперндона.

К 10 г соли тиопиперидона и бромистого аллила добавляют 50 л л 15%-ного раствора аммиака. Выделившийся слой растворяют в диэтиловом эфире, водный раствор экстрагируют 2 раза по 30 лл диэтиловым эфиром, сушат над хлористым кальцием и по удалении растворителя перегоняют на масляном насосе.

Получают 5,9 г $-аллилтиопиперидона (Dbtход 90%) ст. кип. 68 — 68,5 С при 1,5 мм рт. ст.; пес 1,5310.

Найдено, %: С 61,90; Н 8,40; N 9,30; $20,40.

СзН,,К$.

Вычислено, %: С 61,93; Н 8 38; N 9,03;

$20,64.

Пример 2. Получение S-бензилтиопирролидона.

Берут 10 г соли тиопирролидона и хлористого бензила, 50 л л 15%-ного раствора аммиака и диэтилового эфира.

Реакцию проводят по методике, описанной в примере 1.

После обработки получают 7,5 г S-бензилтиопирролидона (выход 91%) с т. кип. 150,5—

151 С при 5 мм рт. ст,; n2 с 1,5860.

Найдено, %: С 69,12; Н 6,96; N 7,59.

C«H»NS.

Вычислено, %: С 69,11; Н 6,81; N 7,32.

10 Пример 3. Получение S-бензилтиопиперидона.

Реакцию проводят по методике, описанной

r, примере 1.

Берут 10 г соли тиопиперндона и хлористого бензила, 50 л л 15%-ного раствора аммиака и диэтилового эфира.

После обработки получают 7,6 г S-бензилтиопиперидона (выход 90%) с т. кип. 151—

152 С при 4 мм рт. ст.; и 1,5850.

Найдено, %: С 69,98; Н 7,50; N 6,76.

C H ;NS.

Вычислено, %: С 70,25; Н 7,31; N 6,89.

Пример 4. Получение S-бензилтиокапро25 лактама.

Реакцию проводят по методике опыта 1.

Берут 10 г соли тиокапролактама и хлорис ого бензила, 50 мл 15%-ного раствора аммиака и диэтилового эфира.

З0 После обработки получают 7,6 г S-бензил3 тиокапролактама (выход 89%) с т. кип. 152—

152,5 С; п 1,5830.

Найдено, /о. С 71,08; Н 7,80; N 6,50, СтяHnNS.

Вычислено, /о.. С 71,23; Н 7,76; N 6,39.

Предмет изобретения

Способ получения S-замещенных производных тионамидов, отличающийся тем, что оние5 вые соли тионамидов обрабатывают водным раствором аммиака.

Составитель Л. М. Иоффе

Редактор И, С. Грузова Техред А. А. Камышникова Корректоры: Е. Д, Курдюмова и Л. E. Марисич

Заказ 4129/1 Тираж 625 Формат бум. 60)(90 /8 Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2