Способ получения ненасыщенных ароматическихоксимов

Авторы патента:

C07C251/48 - с атомом углерода по меньшей мере одной из оксиминогрупп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца

C07C249/08 - реакциями оксиаминов с карбонильными соединениями

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБР ЕТЕ НИЯ

Ссии Ссввтвкка

Ссциалистическиа

Республик

tã, оюэн я. -теx:пич-..;:::.- л л лп .о-тэна li„.-i„=,/;, Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 3

Заявлено 15.Х1.1965 (№ 1038000/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.Х.1966. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 29.Х1.1966

МПК С 07с

УДК 547.574.2.07 (088.8) Комитет ло делам изобретений и открытий при Совете ВВинистрсв

СССР

Авторы изобретения

Б. А. Зайцев и Г. А. Штрайхман

Институт высокомолекулярных соединений AH СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ

ОКСИМОВ

Изобретение относится к области получения реакционноспособных полимеров, содержащих функциональные группы.

Предложен способ получения ароматических ненасыщенных оксимов, состоящий в том, что ненасыщенные ароматические кетоны подвергают взаимодействию с солянокислым гидроксиламином в среде органического растворителя, например этилового спирта, в присутствии пиридина при температуре 40 С с последующей отгонкой спирта и пиридииа под вакуумом, промывкой водой выделившегося окисла и перекристаллнзацией его из

75о о-ного этилового спирта.

Выход целевого продукта 97 вЂ” 98%.

П р» ер. п-Винил ацетофеионокс и м. В колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 210 мл 0,5 н. раствора солянокислого гидроксиламина в 80%-ном этиловом спирте, 5 мл пиридина в 50 мл 95 j,-ного этилового спирта и 10 г (0,0684 моль) гг-винилацетофенона. Смесь перемешивают 5 час при температуре 40 С. Затем реакционную смесь вакуумируют, растворители отгоняюг, а выпавший оксим промывают водой, перекристаллизовывают из 75%-ного этилового спирта. Выход и-винилацетофеноксима составляет l0,7 г (97о/о); т. пл. 120 вЂ” 122 С.

Для Сго I»NO

Вычислено, %: С 74,51; Н 6,88; N 8,69.

Найдено, %: С 74 48 Н 7,18; N 8,56.

ИК-спектр показывает полосы поглощения при 997, 917, 1420 и 1625 см г, характерные

5 для винильпой группы, а также при

1670 см г, что характерно для )C=N-группы.

При»ер 2. гг-Изопроленилацето10 ф е н о но к си м. В колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 110 мл 0,5 н. раствора солянокислого гидроксиламииа в 80%-ном этиловом спирте, 4 лтл пиридина в 95%-ном эти15 ловом спирте и 7,4 г (0,0462 моль) гг-изопропенилацетофеноиа. Смесь перемешивают при температуре 40 С в течение 5 час. Затем смесь спирта и пиридина отгоняют под вакуумом. Кристаллический продукт промывают

20 водой, перекристаллизовывают из 75% этилового спирта. Выход гг-изопропенилацетофеноноксима составляет 7,93 г (98%); т. пл.

135 вЂ 1 С.

Для СгоНгзХО

25 Вычислено, %: С 75,40; Н 7,48; N 7,99.

Найдено, о о : С 75,45; Н 7,69; N 8,04, ИК-спектр показывает полосы поглощения при 3080, 1622 и 1420 см г, характерные для изопропенильной группы, и при 1670 см

30 характерные для )C=N-группы.

187799

Предмет изобретения

СН=СК " С=к вЂ” ОН

2 !

СИЗ

Составитель Л. Крючкова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко

Корректоры: С. М. Белугина и В. Е. Соколова

Заказ 3653/2 Тираж 625 Формат бум. 60><90 /в Объем 0,13 изд, л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения ненасыщенных ароматических оксимов общей формулы где R вЂ” водород или алкил, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы реакционноспособных полимеров, содержащих функциональные группы, ненасыщенные ароматические кетоны подвергают взаимодействию с солянокислым гидроксила мином в среде органического растворителя, например этилового спирта, в присутствии пиридина при температуре 40 С с последующей отгонкой спирта и пиридина под вакуумом, промывкой выделившегося оксима водой и перекристаллизацией его из 75%-ного этилового спирта.

Похожие патенты:

Патент 168305 // 168305

Патент 157032 // 157032

Способ получения циклогексаноноксима // 121446

Способ защиты пищевых продуктов от внешних влияний // 66440

Способ получения оксимов диалкиламинокетонов // 66410

Способ получения 2-гидроксиарилальдоксима // 2124500

Способы и промежуточные продукты для получения метиламидов -метоксииминокарбоновых кислот // 2146247

Изобретение относится к способу получения метиламидов - метоксииминокарбоновых кислот формулы I, где Y означает С-органический радикал, осуществляемому посредством реакции Пиннера взаимодействием ацилцианида формулы II со спиртом и последующим взаимодействием образовавшегося в реакции Пиннера сложного эфира формулы IV а) с гидроксиламином с получением оксима формулы V метилированием оксима формулы V до оксимового эфира формулы VI или б) сометилгидроксиламином с получением оксимового эфира формулы VI, с последующим взаимодействием оксимового эфира формулы VI с метиламином, отличающийся тем, что в реакции Пиннера применяют спирт формулы III R-OH, температура кипения которого выше 75°С

Ненасыщенные производные гидроксимовой кислоты в качестве ингибиторов nadnad+ - adp-рибозилтрансферазы // 2220953

Изобретение относится к новым ненасыщенным производным гидроксимовой кислоты формулы где R1 означает фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-2 алкоксигруппу, галоген, или представляет собой 6-членную ненасыщенную гетероциклическую группировку, содержащую один атом азота в качестве гетероатома, и R2 означает водород или R1 вместе с R2 образуют С5-7-циклоалкильную группу, Y означает водород, гидроксигруппу, 3-22-алкеноилоксигруппу, Х означает галоген, гидроксигруппу или аминогруппу, R3 представляет собой группу формулы -NR4R5, где R4 и R5 означают независимо друг от друга водород, C1-5-алкильную группу или R4 и R5 образуют с соседним атомом азота 5- или 6-членную насыщенную гетероциклическую группировку, которая может содержать также атом кислорода и может быть сконденсирована с бензольным кольцом, кроме того, его геометрические, и/или оптические изомеры, и/или их фармацевтически приемлемые кислотные аддитивные соли

Ненасыщенный полиоксим и способ его получения // 2345100

Изобретение относится к новым органическим полимерам, в частности к ненасыщенным полиоксимам, которые могут быть использованы для получения полиаминов, полиамидов, хелатирующих агентов и других химических продуктов, могут служить основой для приготовления лекарственных средств, антиоксидантов, пигментов, герметиков и катализаторов

Ненасыщенный полиоксим и способ его получения // 2356916

Изобретение относится к новым органическим полимерам ряда ненасыщенных полиоксимов, которые могут быть использованы для получения полиаминов, полиамидов, хелатирующих агентов, для приготовления лекарственных средств, антиоксидантов, пигментов и герметиков

Способ получения экстрагента для цветных, редких и тяжелых металлов "салэкс" // 2074175

Изобретение относится к синтезу соединений класса замещенных салицилальдоксимов, которые могут быть использованы в качестве комплексообразователей для цветных, редких и тяжелых металлов в составе экстрагента

Циклогексеноноксимовый эфир, гербицидное средство и способ борьбы // 2074617

Многостадийный способ жидкофазного аммоксимирования циклогексанона // 2078077

Способ получения циклогексаноноксима // 199776

Аценафтёноноксима // 205019

Способ получения 2-гидроксиарилальдоксима // 2124500

Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство // 2127256

Изобретение относится к новым замещенным простым оксимовым эфирам общей формулы I в которой R1 обозначает C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C4-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-галогеналкенил, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, фенил-C1-C6-алкил, фенилокси-C1-C6-алкил, причем фенил может быть замещен галогеном; циан-C1-C6-алкил, фенил-C3-C6-алкенил, причем фенил может быть замещен галогеном, C1-C2-галогеналкилом; фуран-2-ил-C1-C6-алкил; R2 и R3 являются одинаковыми или различными и обозначают водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксигруппу, галоген, циано или нитрогруппу; R4 обозначает водород, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, галоген-C1-C7-алкил, фенил; R5 и R6 являются одинаковыми или различными и обозначают водород или C1-C4-алкил; и X обозначает - CH или азот

Способ подавления фитопатогенных грибков, производное бензофенона, способ защиты растений от повреждения, вызванного фитопатогенным грибком, фунгицидная композиция и способы получения бензофенонов // 2129788

Ортозамещенные амиды 2-метоксииминофенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредоносными грибами и инсектоакарицидное средство // 2130924

Изобретение относится к новым вышеуказанным соединениям, к способу их получения и к средству, содержащему это соединение, применимому для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями

Способы и промежуточные продукты для получения метиламидов -метоксииминокарбоновых кислот // 2146247

Способ получения оксимовых эфиров взаимодействием оксамина с диалкилкарбонатами // 2167149

Изобретение относится к способу получения оксимовых эфиров общей формулы Iа, где R3 - метил, R4 - C1-С6 алкил, А - СН3, -О-арил, -СН2-О-арил, Х - кислород