Способ получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты

Авторы патента:

C07D261/18 - атомы углерода, связанные тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном)

184867

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 3

Заявлено 14.Ч.1965 (№ 1007378/31-16) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗО.VII.1966. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 26.IX.1966

МПК С 07d

УДК 615.45:547.786.1 (088.8) Комитет AO делам изобретений и открытий при Совете Мииистрое

СССР

Авторы изобретения

М. А. Панина и И. T. Струков

Всесоюзный научно-исследовательский институт антибиотиков

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-ФЕН ИЛ-5-МЕТИЛ ИЗОКСАЗОЛ-4-КАРБО НО ВОЙ КИСЛОТЫ

Предмет изобретения

Известны способы получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты путем взаимодействия ацетоуксусного эфира и хлорида бензгидроксамовой кислоты в спиртовой среде в присутствии алкоголята.

Указанные способы, предусматривающие ведение синтеза в среде абсолютированного эталона, технологически сложны и не обеспечивают удовлетворительного выхода целевого продукта.

Сущность предлагаемого способа заключается в том, что реакцию ведут в среде метилового спирта в присутствии едкого патра и образующийся эфир 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты обрабатывают воднометанольным раствором едкого натра.

Такая методика получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты позволяет синтезировать ее по простой технологической схеме и с высоким выходом.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью

1 л, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, вносят 300 мл метанола и

18 г едкого патра и перемешивают до полного растворения. К раствору, охлажденному до минус 5 вЂ” 0 С, поддерживая эту температуру, добавляют 46,8 г технического ацетоуксусного эфира, перемешивают 15 мин, постепенно, в течение 1,5 час приливают 55,4 г хлорида бензгидроксамовой кислоты в 210 мл дихлорэтана и отгоняют метанол и дихлорэтан на водяной бане при перемешивании. K оставшейся густой массе прибавляют 278 мл метанола и раствор 28,8 г едкого патра в 58 мл воды, кипятят 3 час обратным холодильником, отгоняют метанол, охлаждают и добавляют 275 мл воды. Смесь дважды обрабатывают по 50 л л дихлорэтана, отделяют водный слой и подкисляют его концентрированной соляной кислотой до рН 2,5 вЂ” 3,0. Через 1 час выпавший осадок отделяют, несколько раз .промывают водой, высушивают при 60 вЂ” 80 С, смешивают с дихлорэтаном в отношении 1: 2, отфильтровывают, промывают дихлорэтаном и вновь высушивают при 60 вЂ” 80 С. Получают 51 8 г (72o/р от теоретического количества, считая на исходный хлорид бензгидроксамовой кислоты)

3-фенил-5-метилизоксазол-4 - карбоновой кислоты с т. пл. 188 вЂ” 190 С.

Способ получения 3-фенил-5-метнлизоксазол-4-карбоновой кислоты путем взаимодействия ацетоуксусного эфира н хлорида бензгидроксамовой кислоты в спиртовой среде в присутствии алкоголята, отличающайся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии его получения, реакцию

30 ведут в среде метилового спирта в присутствии

3 <34867 тыва!от водномета ольным раствором едкого натра.

Составитель В. A. Таратута

Редактор A. H. Пименова Техред A. А. Камышникова

Заказ 274ij2 Тираж 625 Формат бум. 60+90 /8 Объем 0,1 изд. л. Подписное !.11-!ИИПИ Комитега по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 едкого натра, образующийся эфир 3-(ренил-5метилизоксазол-4-карбоновой кислоты обрабаКорректоры: О. Б. Тюрина и T. H. Костикова

Способ получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты

Изобретение относится к новым производным 4-бензоилизоксазола, к композициям, содержащим их, к способам их получения, промежуточным соединениям при их получении и к их использованию в качестве героицидов

Производные 4-бензоилизоксазола, способ получения, гербицидная композиция, способ регулирования роста сорняков // 2122543

Изобретение относится к новым производным 4-бензоилизоксазола, содержащим их композициям, способам их получения, промежуточным веществам для их получения и их использованию в качестве гербицидов

Производное 4-бензоилизоксазола или его приемлемая для сельского хозяйства соль, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками // 2124505

Изобретение относится к новым производным 4-бензоилизоксазола формулы I, где R - водород или -CO2R4; R1 - C3-6-циклоалкил; R2 - галоген, н-алкил, возможно замещенный одним и более атомов галогена, или -OR5, -S(O)pR6; R3 - -S(O)qR7; X - -(CR9R10)t-; n = 0, 1 и 2; когда n больше 1, группы R2 могут быть одинаковыми или различными; R4, R5 и R6-н-алкил; R7-н-алкил, возможно замещенный одним или большим числом атомов водорода, C3-C6-алкенил с прямой цепью или фенил; R9 и R10 - водород или C1-C6-алкил с прямой цепью; p и q = 0, 1 или 2; t - целое число от 1 до 4, когда t > 1, группы -CR9R10 могут быть одинаковыми или различными; или их приемлемые для сельского хозяйства соли

Производные изоксазола, способы их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками // 2126394

Изобретение относится к новым производным изоксазола, композициям, содержащим их, способам из получения и использованию в качестве гербицидов

Соединения 2-аминокарбоновой кислоты, замещенной 5- арилизоксазол-4-илом, и фармацевтическая композиция на их основе // 2138488

Производные изоксазола и амида кротоновой кислоты // 2192421

Изобретение относится к новым производным изоксазола и амида кротоновой кислоты общей формулы I, где R1 обозначает остаток формулы II или III, R2 обозначает -О-(СН2)n-CH= CH2, n обозначает целое число 1-3, -О-(СН2)m-CH2 - галоген, m обозначает целое число 1-3, галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод, остаток формулы V, где 3 обозначает галоген или NH2, R4 обозначает атом водорода, и/или их физиологически приемлемым солям

Кристаллическая форма 2n-(4-фторметилфенил)-5-метил- изоксазол-4-карбоксамида и способы получения кристаллических форм 1 и 2 указанного карбоксамида // 2224753

Изобретение относится к новой кристаллической форме 2 N-(4-фторметилфенил)-5-метил-изоксазол-4-карбоксамида

Замещенное анилидное производное, его промежуточное соединение, химикаты для борьбы с вредителями сельскохозяйственных и плодовых культур и их использование // 2266285

Изобретение относится к замещенному анилидному производному формулы (I) где R1 представляет атом водорода, (С1 -С6)алкильную группу; R2 представляет атом водорода, атом галогена или галоген(С1-С 6)алкильную группу; R3 представляет атом водорода, атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, гидроксильную группу или (С1-С6)алкоксигруппу; t равно 1, m равно целому числу 0; каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет (С2-С 8)алкильную группу, гидрокси(С1-С6 )алкильную группу или (С3-С6)циклоалкил(С 1-С6)алкильную группу; и n равно 1 или 2; Z представляет атом кислорода; и Q означает заместитель, представленный любой из формул: Q1-Q3, Q6, Q8-Q12, Q14-Q19, Q21 и Q23 (где каждый из Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, и т.д.); Y2 представляет (С1-С 6)алкильную группу или галоген(С1-С6 )алкильную группу; Y3 представляет (С1-С 6)алкильную группу, галоген(С1-С6 )алкильную группу или замещенную фенильную группу; р представляет целое число от 1 до 2, q представляет целое число от 0 или 2, а r представляет целое число от 0 до 2

Замещенные бензоилциклогексеноны // 2316550

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогексенонам, обладающих биологической активностью, в частности гербицидной активностью

Новые соединения - стимуляторы секреции гормона роста // 2382042