Способ получения 2-алкилперимидинов и их солей
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 10Х.1965 (№ 1006716/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 09.VII.1966. Бюллетень № 14
Дата опубликования описания 25Х1П.19бб
Кл. 12р, 7(01
МПК С 07d
УДК 547.853.4.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛПЕРИМИДИНОВ
И ИХ СОЛЕЙ
N %
Т. пл., С
Эмпирическая формула
Выход, %
Найдено Вычислено
Найдено
Вычислено
С22НзвтчаО
С2в Нзз1Ч з О а
Сзю НавИаОз
Сз4 4 те О
Сзв Н„ХзО., С, Н;N,оз
С4аНтзИ,О
102 — 103
104 †1
107 †1,7
109,5 †1
И1 — 152,5
113 — 114
115, 5 — 515,5
61
63
67,5
68
8,28
6,83
6,01
5,36
4,84
4,42
4,05
338
466
1 522
578
634
691
344
409
476
527
584
641
697
8,25
6,77
6,02
5,23
4,73
4,45
4,15
Изобретение относится к области получения
2-алкилперимидинов и их солей, которые могут найти применение в качестве стабилизаторов для полимеров, а также исходных веществ для создания красителей.
Предлагаемый способ заключается в том, что нафтилендиамин-1,8 кипятят с алкилкарбоновыми кислотами (С от 5 до 17) при молярном соотношении 1: 2 в органическом растворителе, например диэтилбензоле, полученную при этом соль 2-алкилперимидина растворяют в спирте и обрабатывают водным раствором едкого натра, П р и м ер 1. Получение стеарата
2 - r е п т а д е ц и л п е р и м и д и н а. В колбу, снабженную обратным холодильником и ловушкой Дина — Старка для отделения воды, загружают 0,1 моль (15,8 г) нафтилендиамиСоли 2-алкилперимидииов на-1,8 и 0,2 лоль (5б,8 г) стеариновой кислоты, добавляют 50 лтл диэтилбензола (техничсского, представляющего собой смесь изомеров, получаемого из кубовых остатков при производстве этилбензола). Смесь кипятят до отделения примерно 80% теоретического количества воды (около 3 лтл), на что уходит около 4 час (при дальнейшем нагревании вода-выделяется очень медленно). Смесь охлаж10 дают до 80 С и добавляют 250 лл бензола или дихлорэтана, тетрахлорметана и нагревают до кипения. Горячий раствор при необходимости фильтруют с добавкой активированного угля и охлаждают. Из фильтрата при охлаждении выделяется 51,8 г продукта (75% от теоретического) . Для получения в аналитически чистом состоянии продукт кристаллизуют из 200 лтл спирта. В таблице приведены химические показатели полученных веществ. с 2-алкилкарбоновыми кислотами
183758
Составитель И. И. Бочарова
Реаактор Л. Г. Герасимова Texpeä A. А. Камышникова Корректор С. H. Соколова
Заказ 2406 9 Тираж 625 Формат бум, 60>(90 /з Объем 0,13 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по девам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 2. П о л у. ч е н и е с в î о о д н ого основания гептадецилперимидина. 0,1 моль полученной соли растворяют при нагревании в 200 мл спирта и при интенсивном перемешивании медленно прибавляют
3%-ный раствор едкого патра до слабощелочной реакции, при перемешивании смесь нагревают до 60 — 70 С и выделившийся осадок основания отфильтровывают; для очистки от соли карбоновой кислоты осадок перемешивают с 400 — 500 мл воды, нагретой до 60 — 70 С, и вновь отфильтровывают.
Получают 2-алкилперимидины:
Пентадецил с т. пл. 92,5 — 93,5 С.
Найдено N 7,32%.
C266H„88N2.
Вычислено N 7,41%.
Гептадецил с т. пл. 95 — 96 С.
Найдено, %: С 79,1; Н 10 6; N 6,78.
С28Н421ч 2.
5 Вычислено, %: С 79,5; Н 11,04; N 6,89.
Предмет изобретения
Способ получения 2-алкилперимидинов и их солей, отличающийся тем, что нафтилендиамин-1,8 подвергают взаимодействию при кипячении с алкилкарбоновыми кислотами (С от 5 до 17) при молярном соотношении 1: 2 в органическом растворителе, например диэтилбепзоле, полученную при этом соль 2-алкилперимидипа растворяют в спирте и обрабатывают водным раствором едкого натра.
