Способ получения 1-амино-и 1-ариламинобенз- (с, й)-индолин- 2-онов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ
Omea Соеетскик
Социалистическил
Республии
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 21.И1.1962 (№ 787880/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 09.VII.1966. Бюллетень ¹ 14
Дата опубликования описания 25.VIII.1966
Кл. 12р, 2
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
МПК С 07с1
УДК 547.756.07(088.8) f
Н. С. Докунихин и Г. И. Быстрицкий
Г
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО- И 1-АРИЛАМИНОБЕН3(с, d)-ИНДОЛИН-2-ОНОВ
I-Аминобенз-(с, d)-индолин-2-оны и 1-ариламинобенз- (с, d) -индолин-2-оны в литературе не описаны.
Предложен способ их синтеза циклизацией гидразидов и арилгидразидов 1,8-галоиднафтойной кислоты и ее замешенных в органическом растворителе в присутствии щелочного агента и меди. Соединения можно применять для синтеза лекарственных препаратов и красителей.
Пример 1, 1-Аминобенз- (с, d) -инд о л и н - 2 - о н. 20,0 г гидразида 1,3-бромнафтойной кислоты и 2,8 г MgO кипятят в
200 лл бутанола в присутствии небольших количеств меди и ацетата меди в течение 5 час.
Раствор фильтруют горячим. Выпавший по охлаждении осадок промывают петролейным эфиром и сушат. Получают 6,8 г. Из фильтрата после упаривания выделяют еще 1,3 г. Выход 58%, т. пл. 162 — 166 С. Из бутанола получают желтые иглы, т. пл. 173,6 — 174,4 С.
Найдено, %: С 71,39, 71,27; Н 4,59, 4,75;
Ж 15,26, 15,32; М> 174.
С11Нв 1 о О.
Вычислено, %: С 71,72; Н 4,38; N 15,21
Mg 184.
Пример 2. 1-Феннламинобенз(с, d) - индо ли н-2-он. 64 г N, N -фенилгидразида 1,1-бромнафтойной кислоты и 1 г
YigO кипятят в 150 лтл бутанола в присутствии небольших количеств меди и ацетата меди в течение 5 час, затем отгоняют 100 мл бутанола и фильтруют горячим.
Выпавший осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сушат. Получают 4,0 г 1-фенилиминобенз-(с, d) -индолин-2-она (82%), т. пл. 196,5 — 198 С. Из бутанола выделяются желтые призмы с т. пл.
198,6 — 199,4 С.
Найдено, %: С 78,14, 78,29; Н 4,59, 4,58;
N 10,63, 10,87.
С„Н,,МеО.
Вычислено, %: С 78,44; Н 4,65; N 10,76.
Пример 3. 1- (4 -карбэтоксифенн Iамино) -бенз- (с, d) -индолин-2о н. 20 г этилового эфира р-(8 -бром-1 -нафтоил) -фенилгидразин-4-кавбоновой кислоты и
4 г МдО кипятят в 400 л л бутапола в течение
5 час в присутствии небольших количеств меди и ацетата меди, раствор фильтруют горя им
Выпавший по охлаждении осадок отфильтровывают, промывают бутанолом и петролейным эфиром. Получают 11 г (69%) с т. пл.
178 — 180 С. Из бутанола выделяются желтые пластинки с т. пл. 189,3 — 190 С.
Найдено, %: С 71,87, 72,00; Н 4,89, 5,14;
М 8,47, 8,53.
С,H„N О, 30 Вычислено, %: С 72,28; Н 4,85; N 8,43.
183755
Предмет изобретения
Составитель И, В. Виха
Редактор Л. Г. Герасимова Техред А, А. Камышникова Корректор С. Н. Соколова
Заказ 2406/6 Тираж 625 Формат бум. 60)(90,/з Объем 0,1 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 1-амипо- и 1-арпламипобенз- (с, d) -индолин-2-онов, отлича>ощийся тем, «То гпдразиды и арилгидразиды 1,8-галоиднафтойной кислоты и ее замещенпые цпклизугот при нагревании в органическом растворителе и присутствии меди и щелочного агента.
