Способ получения ариламидов арилсульфонилтио-уксусной кислоты
Сок(а Саветскив
Социалистических
Республик
1<л. 12о, 23/03 (I
МПК С 07с
Завпси oe от авт. свидетельства . Й
Заявлено 26.1V.1965 (¹ 1004885/23-4) с присоединением заявки М
Приоритет
,. ïóáëèêoâàè0 09ХН.1966. В(оллетспь Ы 14
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УД К 547,541. 5 292 122 298. .1.07 (088.8) Дата опубликования описания 3(. П1.1966
1
Р. Г. Дубенко, Ю. H. Усенко и П. С. Пелькв(с
Лвто1>ь( нзобрете пгя
Институт органической химии АН УССР.> (((! в п тел ь
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ АРИЛСУЛЬФОНИЛТИОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Выход, %
Т. пл., -C
С 1115#023 "
C f1,-,Гi О.„,S, С„Н,,ХО S,„
С,-,Н„ВгХ3.,»":
125 †1
124 — 126
134 †1
156 †1
21,72
21,77
20,73
20,76
19,86
19,96
22, 02
n-CH,, н-СНз п-СН, 20,99
-СН;, n-Br
20,07
90 Найдено, %: С 57,86; 57,99; Н 4,20; 4,34. Вычислено, (, : С 57,71; Н 4,50.
Найдено, ;;: Вг 20,97; 20,99. Вычислено, %: Вг 20,79.
Предложен способ получения ариламидов арилсульфонилтиоуксусной кислоты, состоящий в том, что этиловый эфир арилсульфопилуксусной кислоты обрабатывают натрием в эфире, затем добавляют арилеитиоцианат и нагревают на водяной бане, подкисляют концентрированной соляной кислотой, отделяют (,ûèàèøåå масло и перекристаллизовывают его.
Пример. Фепил амид фенил сульфонилтиоуксусной кислоты. 34 г (0,015 гиоль) этилового эфира фенилсульфонилуксусной кислоты растворяют в 100 ил абсолютного эфира, прибавляют 0,35 г (0,015 моль) мелкопарезанного металлического натрия. Натрий при перемешивании и нагревании медленно растворяется, выпадающее в осадок патриевое производное обволакивает кусочки натрия и замедляет реакцию. Для окончания реакции прибавляют 4 мл абсолютного метанола. После растворения всего натрия прпоавляют 2,03 г (0,015 лоль) фенилизо-,поци((ната. Нагреьают (а водяной бане 1 нас.
По окончашги реакции приливают 100 — !50л(л воды. Водный слой отделяют, подкисляют концентрированной соляной кислотой. Выпадает масло, которое промыва(от несколько раз ьодой, растворяют в водной щелочи (10 :, ), 10 подкисляют концентрированной соляной кислотой. Выпавшее масло прп стоянии закрпсталлизовывается. Из водного спирта (1: 1) кристаллизуются жслто-зеленые пластинки.
Выход 1,8 г (42"!о), т. пл. 125 — 126" С.
15 Лриламиды арилсульфопилтиоуксусной кислоты RC(;H
Формула 1 Найдено, S j Bb((((. eHo,;; (183741
Предмет изобретения
Составитель И, К. Кривошеина
Редактор Л. Г. Герасимова Текред А. А. Каммшникова Корректоры: М. И. Ромашова и В. Е. Соколова
Заказ 2408/1 Тираж 750 Формат бум. 60X90
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения арнламидов арилсульфонилтиоуксусной кислоты, отличтощайся тем, что этиловый эфир арилсульфонилуксусной кислоты обрабатывают натрием в эфире с последующим нагреванием с арилеитиоцианатом, подкнслением кош1ентрированной соляной кислотой и отделением выпавшего масла.
