Способ получения оптически активных а-фенилэтилизоцианатов

Авторы патента:

А. П. Терентьев, Р. А. Грачева , В. Т. Безручко

C07C263/10 - реакциями аминов с карбонилгалогенидами, например с фосгеном

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Ссветскнк

Социвлистичвскик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.VI.1965 (№ 1014618/23-4) 1(л. 12q, 1/02 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.VI.1966. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 23.VI I I.1966

Комитет по делзм изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

МП1(С 07с

УДI(547.551.43(088,8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ п-ФЕН ИЛЭТИЛ ИЗОЦИАНАТОВ

Найдено, %: N 9,76; 9,85.

Вычислено для C9H9NO, %: N 9,52.

Из (вЂ” ) -n-фенилэтилизоцианата получен (вЂ” ) -Х-пропиоппл-п.-фснилэтпламин (1), удель5 ное вращение которого совпадает с удельным вращением соответствующего амида (II), полученного из (вЂ” )-а-фенилэтиламина и хлорангндрида пропионовой кислоты.

Дл я 1 fn) „â€” 178 (Со Но, концентрация 0,901; .а =. 0 5)

Для II (n)2 вЂ” 176 (СоНо, концентрация 0,825;

Là = 05).

Способ получения оптически активных п-фе20 нилэтилизоцианатов взаимодействием хлоргидрата оптически активного п-фенилэтиламина и фосгена в среде кипящего органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и получения более чисто25 го продукта, в качестве органического растворителя используют ксилол и реакционную массу кипятят в токе инертного газа.

Известно получение оптически активных а-фенилэтилизоцианатов взаимодействием хлоргидрата а-фенилэтиламина и фосгена в кипящем органическом растворителе, например толуоле, с выходом 68%.

Для увеличения выхода конечного продукта и повышения чистоты продукта предложено в качестве органического растворителя использовать ксилол, а смесь кипятить в токе инертного газа. Выход конечного продукта

82о/о.

Пример. Через суспензию, содержащую

31,4 г (0,2 моль) хлоргидрата оптически активного а-фенилэтиламина ((n)aо, вЂ” 41 или (a) + 40,5 ), в кипящем ксилоле (200 мл) при энергичном перемешивании пропускают ток фосгена до полного растворения хлоргидрата. Затем кипящий ксилольный раствор продувают током азота до прекращения выделения хлористого водорода (отрицательная проба на галоид в растворе). Растворитель отгоняют в вакууме и перегоняют а-фенилэтилизоцианат, выход 24 г (82%); т. кип.

78 вЂ” 79 C (7 лтм рт. ст.); d o 11205 n o 15145 (о) вЂ” 9,9, +9,5, 1 = 0,5 (без растворителя).

Предмет изобретения

Способ получения оптически активных а-фенилэтилизоцианатов

Патент 152954 // 152954

Способ получения ароматических диизоцианатов // 2136658

Изобретение относится к способу получения ароматических соединений, замещенных по меньшей мере двумя изоцианатными группами

Способ получения изоцианатов // 2162840

Изобретение относится к получению изоцианатов взаимодействием первичного амина с фосгеном, растворенным в изоцианате в количестве от 10 до 60 вес

Способ получения ароматических полиизоцианатов // 2163594

Изобретение относится к получению ароматических полиизоцианатов взаимодействием ароматического амина, содержащего две аминофункции первичного амина и ароматическое звено C6 - C10 или его смесь изомеров, с фосгеном в реакторе смешанного типа

Водосодержащий толуилендиамин, пригодный для хранения или транспортировки в жидком виде, способ его получения и способ получения толуилендиизоцианата // 2202537

Изобретение относится к водосодержащему толуилендиамину, пригодному для хранения и транспортировки в жидком виде, представляющему собой смесь толуилендиамина и воды в весовом соотношении 100: (1-40), имеющую максимальную температуру затвердевания 95oС, преимущественно от 60 до 90oС, желательно от 65 до 70oС

Полиизоцианатная сшивающая композиция и способ ее получения // 2233851

Изобретение относится к области производства смеси полифункциональных изоцианатов и использования ее в качестве изоцианатного компонента и одновременно сшивающего агента при получении как жестких, так и эластичных пенополиуретанов

Способ получения полиизоцианата и состав для получения полимерных материалов // 2238267

Изобретение относится к способам получения полиизоцианатов, применяемых для получения различных полимерных материалов, а также к композициям на основе полиизоцианатов

Полиизоцианатная композиция // 2300519

Изобретение относится к способам получения полиизоцианатных композиций, применяемых при изготовлении полимербетонов, для пропитки железобетонных, бетонных, кирпичных и деревянных конструкций с целью улучшения их эксплуатационных показателей

Способ получения диаминодифенилметана и его высших гомологов // 2330016

Изобретение относится к способу получения диаминдиофенилметана и его высших гомологов конденсацией анилина и формальдегида в присутствии гетерогенных твердых кислотных катализаторов, отличающихся тем, что используемыми катализаторами являются катализаторы, выбранные из (а) расщепленных цеолитов и/или (b) алюмосиликатных катализаторов, имеющих упорядоченную гексагональную мезопористую структуру с размером пор 3-10 нм

Способ производства полиизоцианатов // 2361857

Изобретение относится к способу производства полиизоцианата, включающему (а) образование полиизоцианата в реакционной системе путем реагирования полиамина, на котором основан полиизоцианат, в растворе инертного растворителя с фосгеном, необязательно в растворе инертного растворителя; (b) отделение растворителя от полиизоцианата, образованного на стадии (а) выпариванием или фракционной дистилляцией; (с) доведение отделенного растворителя до температуры в диапазоне от 10°С до 150°С и последующую обработку отделенного растворителя катализатором тримеризации изоцианатов для тримеризации примесей изоцианата в отделенном растворителе; (d) перенос обработанного растворителя со стадии (с) в реакционную систему на стадию (а)

Способ получения арилизоцианатов // 2372326

Изобретение относится к способу получения арилизоцианатов, которые могут быть использованы в органическом синтезе, в том числе для получения физиологически активных веществ (ФАВ)