Патент ссср 181764
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Cees Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 30.111.1965 (№ 948994/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21.IV.1966. Бюллетень № 10
Дата опубликования описания 14Х11.1966
Кл. 22с, 2
МПК С 09 i
УДК, 668.814.2(088 Л) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПЕРИНАФТЕНОНА-7
Изобретение относится к области получения новых красящих веществ, которые могут применяться для окрашивания капрона, нитрона, винола и ацетатного волокна в цвета от желтого до красно-фиолетового.
Предлагается способ получения производных перинафтенона-7, заключающийся в том, что гидразон перинафтенона-7 обрабатывают ароматическим альдегидом или перинафтеноном-7 в среде спирта при кипячении.
Пример 1. Смесь 800 мг (4,12 ммоль) гидразона перинафтенона-7 и 600 мг (5,65 ммоль) бензальдегида в 6 мл этилового спирта кипятят при размешивании 1,5 час.
Выпавшие при охлаждении коричневые кристаллы отфильтровывают и промывают метанолом.
Выход (перинафтенилиден-7) -бензилиденазина (Па) — 900 мг (78%. от теор.) с т. пл.
119 — 120 С (из диоксана).
Аналогично получают Пб и Пд — з (см. таблицу) .
Пример 2. Смесь 860 мг (5,96 ммоль)
4-нитробензальдегида и 800 мг (4,12 ммоль) гидразона перинафтенона-7 кипятят при перемешивании в 6 мл спирта в течение 2 час.
Продукт реакции отфильтровывают и промывают теплым водным метанолом, перекристаллизовывают один раз из диоксана — спирта и хроматографируют на окиси алюминия в смеси бензол — петролейный эфир (15: 1).
Выход (перинафтенилиден-7) -4-нитробензилиденазина (Пв) — 50% от теор. Это темно-коричневый кристаллический порошок с т. пл.
218 — 219 С, не изменяющейся после перекристаллизации.
Аналогично получают Пг.
Пример 3, Кипятят при размешивании в течение 2 час смесь 1 г (5,15 ммоль) гидразона перинафтенона-7 и 1,5 г (7,3 ммоль) 9-ан10 тральдегида в 10 мл диоксана — спирта (1: 2).
Продукт после охлаждения отфильтровывают
ti промывают теплым водным спиртом.
Выход (перинафтенилиден-7) -9-антрилметиленазина (Пи) — -1,9 г (96% от теор.) с т. пл.
199 †2 С. После перекристаллизации из диоксана образует синевато-черные иглы ст. пл.
203,5 — 204 С.
Пример 4. Смесь 1 г (5,15 ммоль) гид20 разона перинафгенона-7 и 0,93 г (5,15 ммоль) перинафтенона-7 нагревают, перемешивая, в
8 мл этиленгликоля в течение 3 час при 140—
150 С. Выпавшие кристаллы по охлаждении отфильтровывают и промывают горячим спиртом, Выход бис- (перинафтенилиден-7) -азина (1II) — 1,3 г (70% от теор.). После хроматографирования на окиси алюминия (в бензоле) получают черно-фиолетовый кристалли30 ческий порошок с т. пл. 280 — 281 С (с разл., из бензола).
- !81764
Ниже приведена таблица для всех примеров.
Предмет изобретения
Способ получения производных перинафте- 5 нона-7, отличающийся тем, что гидразон перинафтенона-7 обрабатывают ароматическим альдегидом или перинафтеноном-7 в среде спирта при кипячении.
181764 с=е ОМ
0 «-<»Е«
М N тЕ« со
С:> тЕ» м со Е«
С>
«ГЕ Е«
Г> м« 6«
ГЕ со
»6«« о о х
СO
СО
% 1Э она)еиен с
6« «6
Е
0«
СО
° С« м
t м
СО
С»Е и «Е«
С)
О\
С)
ГЕ
СО с о«
С4Е
«-4 м
GO
С4Е н
СЧ
v>
О О тЕ««Г)
С«Е С4Е с с м 40
О«н
QO О«
«О С4Е
ГЕМ
С«Е С4Е
«н
Г ГЕ
O06
СО GO
V) Cl«
t GC«
СО GO
М С4Е н с о
zÅ;
z с7 о
Е"
Е и
v"
z
z сУ
z и
З
Е
v
GO
«Г) нс
«Г)
QO
«с
«Г) 6«
СО
Я
Я
О
«ГЕ
СО
ГЕ и
Е
Vl и
«х х х
О
Ф х
Ц а3
f» о х
О4 х
«х х х о
v х х
CG
v х
О х
«х х х о
Ю х х
Ц
CQ
Е»
v х
О х х о
2 о д о х х х х
Е» о х
Ц
v х
О. х
«х х х
О у х
6l
F о х
О х о ,С сс х
О. о х о
«х
С х
О." о о
Б о о х о
2 х
Е-с
«х х о
С6
О х о о
Ф
6Е О
CG д
О O х х и
2 сс х х х
G4 о х о х
f»
2 х д
СС« х о
Е» с6
G) х х
«х
2 х д
Ю х
Ю
6Е х х
«6
6« со о
О, Е х х
С0 х х
«х х
О х о
»6
«О х
v х о
Е х
6Е сЕ»
С Е
«о о
О
F х х х сС х
6Е х х
6« х со с:Е х х х х ,я х
6Е m х х
«6 х
СЕ
6.,"(Йфищ (аЫииэ H) г ° с Э ««ЕЕЕЕ
% („) онаюаиыча
% ы онаее эиычн
% она иен ииаоф-o fidg доаь з.о % )lorna@
6Е
1 х со
О о х .6 й. х сч х х .Я сС х
= х
О Х
63
Е
6Е х с х
Е 3 х х х а,„
Е»
I х
6С х х х
° в
CCl
= х х х дm
Е" х
6:( к
z х Е
63 х
6«
6« х х х
Cfl х ох
«С О
X G: х
О. 6с
Е х
2 х х д о х о х
О х
2 х
2 х х
Q х
О о х о х
Е
Е»
Е х
ID
СС х с
6«
Е»
° в
CG
» х дх щ х
6Е
6-.. х
Й сч х
О, Е» х
Е
1 х сС х х х
Е»
& сС х х д х
«6
«х
2 х оо х х о д хо дх
