Способ получения лактамовn,n'-aлkилeh-биc-(s- tиokapбamиhилtиoгидpakpилo-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетоких
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 04.I I I.1965 (№ 945556/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.lll.1966. Бюллетснь ¹ 8
Дата опубликования описания 18Х.1966
Комитет по цепам изобретеиий и открытий при Соеете Мииистпсв
СССР
Авторы изобретения
Н. М. Туркевич и Б. С. Зименковский
Львовский медицинский институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТАМОВ
N,N -АЛ КИЛЕН-БИС-($-ТИОКАРБАМИ НИЛТИОГИДРАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЪ|) Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как физиологически активные вещества.
Предлагаемый способ получения лактамов
N,N -àëêèëå»-бис- (S-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты) заключается в том, что алкилендиамины подвергают вазимодействию с сероуглеродом и акрилонитрилом, полученные нитрилы N,N -алкилен-бис- (S-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты) обрабатывают минеральной кислотой, например серной или соляной, с последующим кипячением образовавшихся карбоновых кислот с уксусным анг»дридом.
Пip и м е р 1. 53,25 г дихлоргидрата этилендиамина растворяют в 100 лгл воды, прибавляют раствор 89,76 г КОН в 100 >ил воды и
48 гил сероуглерода. Смесь перемешивают при охлаждении до полного растворения CSp. Через 4 час прибавляют раствор 52,3 лл акрилонитрила в 48 >ил ледяной СН,СООН и перемешивают 2,5 час, Продукт реакции подкисляют СН;СООН, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают
43,9 г нитрила N,N -диметилен-бис- (S-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты), C4pH44N4S4, т. пл. 137 С (из воды).
Аналогично получают тетраметилен-аналог
Сг,HpaN4S4 (исходя из путресцина); т. пл. 85—
88 С, выход 33,8% и гексамет»лен-аналог
С,4Н-Х4$4 (исходя»з гексамет»лендиамина); т. пл. 125 С, выход 97,1%.
П р и м ер 2. 1 г нитр»ла X,Õ -днмет»ленбис- (S-тиокарбам»н»лт»огндракр»ловой к»слоты) смешивают с 10 лгл конц. серной кислоты, охлажденной до — 5 С, и через 10 4гин продукт реакции вливают в 20 ги>г воды. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 1,1 г амида N,1N 1 -диметилен-бис- (S-т»окарбам»нилтиогидракриловой кислоты), CypHypOpN4S4, т. пл. 170 — 171 С (»з метанола).
Аналогично получают тетрамет»лен-аналог
СгзНззОзN4S4, т. пл. 160 С, выход 45,5%» гексамет»лен-аналог С44Н.рО..N4S4, т. пл. 155—
156 С, выход 77,6%.
П р» м е р 3. 35 г н»трила К,N -димет»ленб»с-(S-тиокарбам»»»лт»ог»дракр»ловой к»слоты) кипятят с 105 лг.г конц. соляной кислоты и 105 игл воды на протяжении 1 час. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 34,35 г М,N -днметиленбис- (S-тиокарбам»ннлт»огидракриловой кислоты), C»H4pO4NpS4, т. пл. 180 С.
Аналогично получают тетраметилеH-3»àëîã
CgpHppO4¹S4, т. пл. 170 — 171 "С; выход 45,0>jp и гексаметилен-аналог C44Hp>404¹S4, т. пл.
30 162 — 163 С; выход 79,60,>.
180603
Предмет изобретения
Составитель И. И. Бочарова
Редактор Л. Г. Герасимова Текред Л. К. Ткаченко Корректоры: В. В. Крылова и В, П. Федулова
Заказ 1120/5 Тираж 625 Формат бум. 60><90 /8 Объем 0,1 изд. л. Подписное
Ц1-!ИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
П р и м ер 4. 34,5 г N,N -диметилен-бис(S-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты) кипятят 1 час с 150 мл уксусного ангидрида, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 23,7 г N,N -диметиленбис- (S-тиотиазанона-4) в виде желтого кристаллического порошка, СтвН»ОвХв$, т. пл. 193 С.
Аналогично получают тетраметилен-аналог
C»H pO2N2S4, .т. пл. 133 — 135 С; выход 44,4% и гексаметилен-аналог CypHpON>$4.,т. пл.
120 С, выход б5,2в в.
Способ получения лакта IDB N,N àëêèëåíбис- ($-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты), отличающийся тем, что алкилендиамины подвергают взаимодействию с сероуглеродом и акрилонитрилом, полученные нитрилы
N,N -алкилен-бис- ($-тиокарбаминилтиогидра криловой кислоты) обрабатывают минеральной кислотой с последующим кипячением образовавшихся карбоновых кислот с уксусным ангидридом.
