Способ получения амида 1-амино-4-метиламиноант- рахинон-2- карбоновой кислоты (дисперсного синего красителя 3) или амида 1-амино-4-циклогексилами- ноантрахинон-2-карбоновой кислоты (дисперсного

Союз Советских

СОЦИапиСТичесиих

13есп . Раин

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20.111 1964 (№ 889368/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубл. гковапо 11.Ъ .196

Дата опубликования

Кл. 22Ь, 3р

ГОС /двРствеинь%

КОМИТЕТ AQ ДФЛВМ изобретений и Отк::";:::-;H,"I CLAP

МПК С 09b

Авторы изобретения 1О. Е. Герасименко, Л. M y

Заявитель Рубежанский филиал научно-исследовательского института органических полупродуктов и красителей

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ АМИДА 1-АМИН О-4-МЕТ ИЛАМ И Н ОАНТРАХИН-2-КАРБО НОВОЙ КИСЛ ОТЬ1 (ДИСП ЕРСНОГО СИ НЕГО

КРАСИТЕЛЯ 3) ИЛ И АМИДА 1-АМ И НО-4-ЦИ КЛОГЕКСИЛАМИНОАНТРАХИНОН-2-KAPGOHOBOA КИСЛОТЫ (ДИСПЕРСНОГО

СИНЕГО КРАСИТЕЛЯ 23) Подписная грутга № 100

Известен способ получения дисперсного синего красителя 3 и днсперсного синего красителя 23, состоящий в том, что в качестве исходного продукта берут 1-амино-4-бромантрах IHOkI 2-сульфокислоту, из которой рядом последовательных операций (замещение сульфогруппы на нитрил с последующим превращением его в амид кислоты) получают целевой продукт.

С целью оздоровления условий труда, повышения выхода и чистоты целевых продуктов, предлагается 1-аминоантрахинон-2-карбоновую кислоту подвергать последовательной обработке бромом и соответственно метиламнIIHK7OHeIICH.|i H tHH0AI il Il0,73 ICHHblII прн этом продукт обрабатывать пятнхлористым фосфором н аммиаком.

Пример 1. Получение дисперсного синего красителя 3. а) Бромированне 1-амнноантрахинон-2-карбоновой кислоты. 15 г 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты (полученной из 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты) вводят в 90 л л технической серной кислоты (94%-ной) и размешивают (до полного растворения) в течение 2 час при комнатной температуре. Полученный сернокислотный раствор выливают на 600 лгл воды (температура не выше 50 — 60=С), суспензию охлаждают до

20 — 25 С, лостепеьио в течение 0,5 час вводят

4,5 лгл брома, подогревают до 70"С и размешнвают при этой температуре в течение 6 час.

Затем реакционную массу охлаждают до

25 С, осадок отфильтровывают и промывают

500 л.л воды. Полученную пасту растворяют в 120 лл кипящего 10 „,-ного раствора соды, фильтруют в горячем состоянии от небольшого количества осадка (7 — 10% от веса исходной 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты), состоящего из 1-амнно-2,4-дибромантрахинона. Фи,пьтрат подкнсляют соляной кислотой (до кислой реакции но бумаге конго); выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 1-амино-4-бромантрахннон-2-карбоновой кислоты 15,8 г

15 (82оУ ) б) 1-Амино-4-метнламиноантрахннон-2-карбоновая кислота.

В стальной автоклав загружают 100 лгл воды, 7 г 1-амино-4-бромантрахннон-2-:карбоновой кислоты, 0,9 г едкого патра, 49 лгл 21,5%ного водного раствора метнламина и 0,17 г медного купороса. Массу нагревают до 80 С и размешивают при этой температуре в течение 10 час, охлаждают до 25 С и выливают на 35 лгл концентрированной соляной кислоты.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции по бумаге конго и сушат. Вы." од 5,8 г (93%). С целью очистки полученный продукт растворяют в

30 58 лл концентрированной (94%-ной серной

171059

Предмет изобретения

Составитель Г. М. Шагалова

Редактор Л. М. Жаворонкова Техред А. А. KaMbllUHHKQBa Корректор Т. В. Муллина

Заказ 1126;12 Тираж 575 Формат бум. 60/90>/з Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений н открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2 кислоты, размешивают в течение 2 час при температуре 50 С. Затем в течение 1 час при тем пературе не выше 20 С вводят 75 мл воды (концентрация серной кислоты после разбавления 55%). Вьппавший осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции (по бумаге конго). Выход 4,8 г (83%). в) Амид 1-амино-4-метиламиноантрахинон2-карбоновой кислоты (дисперсный синий краситель 3), 5 г 1-амико-4-метиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты, 8,8 г РС1з- и 100 мл бензола размешивают в течение 5 час при 25 С. Осадок отфильтровывают, промывают 10 мл бензола и сушат. Полученный хлорангидрид ввоУ йт при размешивании в 10 мл 25%-ного раствора аммиа1ка, осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат. Выход 3,5 г (70%). Краситель окрашивает ацетатное волокно в синий цвет.

Пр имер 2. Получение дисперсного синего красителя 23. а) 1-Амино-4-циклогексилами ноантрахинон2-карбоновая кислота.

5 г 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновой кислоты, полученной в примере 1, п. «а», 0,1 г медного купороса и 25 мл циклогексиламина размешивают при температуре 100 С в течение 5 час. Массу охлаждают, выливают на

26 мл концентрированной соляной кислоты.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции. Выход

4,7 г (90% )б) Амид 1-амино-4-циклогексиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты.

3 г 1-амино-4-циклогексиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты, 4,5 г РС1.- и 40 мл бензола размешивают в течение 2 час при температуре 25 С. Осадок отфильтровывают, промывают 10 мл бензола, сушат и вводят при температуре 25 С в 23 мл 3%-ного раствора аммиака. Суспензию размешивают 0,5 час, краситель отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат. Выход

2 г (67%). Краситель окрашивает ацетатное

15 волокно в синий цвет.

Способ получения амида 1-амино-4-метила20 миноантрахинон-2-карбоновой кислоты (дисперсного синего красителя 3) или амида 1амино4- циклогексиламиноантрахино н-2- карбоновой кислоты (дисперсного синего красителя 23), отличающийся тем, что, с целью оз25 доровления условий труда, повышения выхода и чистоты целевых продуктов, 1-аминоантрахинон-2-карбонову.ю кислоту подвергают последовательной обработке бромом и соответственно метиламином или циклогексиламином

30 и полученный при этом продукт обрабатывают пятихлористым фосфором и аммиаком.