Способ получения 1-(а-галоид)-этилиндолов

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 02 Ч11.1963 (№ 844989/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.1Ч.1965. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 13.1V.1965

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07d

Ч ЧК 547 757(088 8)

Глазко а " й=

Авторы изобретения М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина и Н. П

Заявитель Иркутский институт органической химии

Сибирского отделения АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 1-(u-ГАЛО ИД)-ЗТИЛ И ИДОЛОВ

Предмет изобретени я

Подписная группа № 51

Галоидозамешенные нндолы могут быть использованы для синтеза различных полиметиленовых красителей, а также в качестве гербицидов.

Предлагается способ получения 1- (и-галонд)-этилиндолов взаимодействием винилиндола с галоидводородом B четыреххлористом углероде при охлаждении реакционной смеси до минус 10 — 15 С. Выход продукта 89% от теоретического.

Пример. Си нтез 1-(а-хлор)-э т и л и нд о л а. В трехгорлую колбу с мешалкой, ртутным затвором, обратным холодильником, трубкой для нропускания НС! берут 2 г винилиндола с т. кип. 106 †1 С (9 м,к рт. ст.;

n," = 1,6300); 20 ял сухого четыреххлористого углерода. Реакционную колбу охлаждают смесью лед — соль до минус 15 С. Через трубку пропускают равномерный ток сухого

НС1 до прекращения его поглощения. Реакцию продолжают в течение 45 лин. После удаления избыточного НС1 выпавший кристаллический красный осадок отфильтровывают, многократно промывают на фильтре четыреххлористым углеродом н сушат под вакуумом до постоянного веса. Получают 2,35 г (89% от теорети5 ческого) кристаллического порошка яркокрасного цвета — 1- (u-хлор) -этилиндола. Т пл.

110 С.

Найдено в %: Сl — 17,87.

С „,Н „,1 1 С1.

10 Вычислено в %: Сl — 19,77.

Продукт растворим в спирте, ацетоне, при нагревании в диоксане. не растворяется в четыреххлористом углероде, эфире, бензоле, крепких и разбавленных кислотах и щелочах.

15 Строение продукта доказано ИК-спектром.

Способ получения 1-(а-галоид)-этилиндолов,, 2р orлияаюцийся тем. что винилиндол обрабатывают галоидводородом в четыреххлористом углероде при охлаждении реакционной смеси до минус 10 — 15 С.