Способ получения 7-гидроксинафто[2,3- @ ]феноселеназин-8,13- диона

 

Изобретение относится к органической химии, в частности к способам получения производных 7-гндроксинафтор,3- т феноселрнаэин-8,1 3-дионов - красителей для оптических регистрирующих устройств, Изобретение позволяет нсклктчить необходимость использования труднодоступных 2-аминоселенофенолов, сократить время проведения процесса с 6 ч до 15-30 мин, упростить процесс выделения целевого продукта ча счет того, что для его получения используют 1-азидо-2-фенилселено-4-гидроксиантрахинон, который кипятят в среде о-ксилола или о-дихлорбензола, или диметнлформамида.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1634687 А 1

15115 С 09 В 57/00

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ASTOPCKOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

О М

$е — () 2

О ОН

О OH

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГНКТ СССР (21) 4647076!05 (22) 26.12.88 (46) 15.03.91. Бнп, М 10 (71) Красноярский государственный педагогический институт (72) Л.М,Горностаев, F..Â.Арнольд и Т.И.Лаврнкова (53) 667.82(088.8) (56) Masaru Mat suoka and oil Nonel

Syntheses of Quinone — type I.R.Dyes

for 0pticol Recording Media. — J.Chem.

Soc. Chem Commun, 1985, 17, р.р.ll95-! 196. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7-ГИДРОКСИНАФТО (2,3-а)-ФЕНОСВЛВНАЗИН- 8,13-ДИОНА (57) Изобретение относится к органиИзобретение относится к органической химии, в частности к способу получения 7-гидроксинафто (2,3-а)феноселеназина, пригодного в качестве

ИК-красителя для оптических регистрирующих сред.

Цель изобретения — повьааение выхода целевого продукта и упрощение технологии.

Раствор охлалдают и отфильтровывают выпавший в осадок целевой про2 ческой химии, в частности к способам получения производных 7-гидроксинафто j2, 3-а )феноселенаэин-8,! 3-дионов красителей для оптических регистрирунмцих устройств. Изобретение позволяет исключить необходимость испольэования труднодоступных 2-аминоселенофенолов, сократить время проведения процесса с 6 ч до 15-30 мин, упростить процесс выделения целевого продукта эа счет того, что для его получения используют l-аэидо-2-фенилселено-4-гидроксиантрахннон, который кипятят в среде о-ксилола или о-днхлорбенэола, или диметилформамида, В предлагаемом способе исходным веществом для получения 7-гидроксинафто P,З-а)феноселенаэин-8,13-диона является 1-аэидо-2-арилселено-4гидрокси-9,10-антрахннон, который при кипячении в органических растворителях в течение 15-30 мин легко превращается в целевой продукт по схеме дукт. После промывки на фильтре эфиром получают аналитически чистый

1634687

Формула изобретения

30

Сос т авитель Т. Калинина

Техред М.Дндык Корректор A.0бРУчар

Ред к г >р 1{ Киш улинец

Заказ /32 Тираж 406 Подписное

P 1111НН Г >гул, рс твеннаго комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ CCCP

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Произ .ол; тн.нно-издательский комбинат "патент", r. жгород, ул. Гагарина,101

7-г-идроксинафто (2,3-а феноселеназии8,!3-диод с повышенным выходом, составляющим 77-83Х.

Предлагаемый способ позволяет ис5 ключнть необходимость использования труднодоступных Z-аминоселенофенолов, сократить время проведения процесса, I существенно упростить методику выделения целевого продукта. 10

П р н м е р 1. 7-Гидроксинафто(2,3-а)феноселеназин-8, 13-дион, 2 r (0,0049 моль) 1-азндо-2-фенилселено4-гидроксиантрахинона выдерживают 2530 мин в 20 мл кипящего диметнлформа- 15 мида, Затем реакционную массу охлаждают,. выпавший осадок отфильтровывают, про. .чваюч 20 мл эфира, высушивают. Вы?-гидроксинафто (2,3-а3феноселеназин 8,!3-диона 1,54 г (80,2X), Т.цл. 20

>5 C 4 ф — c .пектр Ярщ С э нмъ (lgB ) (хлороформ): 650 (4,01); 704 (3,90) .

11айдеио, .: N 3,88; 3,62. Вычислено,Ж:

П р и и с р 2, ?-Гидроксинафт<-,% 22, 3-л феноселеназин-8, 1 З-дион. г (О. 0058 моль) 1-азидо-2-фенилеел" но -4-гидроксиантрахинона выдер. ..нвают 15-20 мин в 35 мл кипящего о-дихлорбензола. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфил-: !р..вывают, промывают 20-25 мл эфира, Выход 7-гидроксинафто (2,3-а (— феног..е. азин-8,13-диона 2,28 г (6-. ",:, и . ... 55 С. УФ-спектр, %максе нм э (1 g Е ) (хлороформ): 650 (4,01) 1 704 (3, 90) . Найдено, Х: N

3,38; 3,62. Вычислено,X: Н 3,57.

II р и м е р 3. 7-Гидроксинафто 2,3-а)феноселеназин-8, 13-дион.

1 г (0,0024 моль) I-astro-2-фенилселено-4-гидроксиантрахннона выдерживают 20-25 мин в 20 мп кипящего о-ксилола. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают !О мл эфира, высушиваIoT Выход 7-гидроксинафто 2,3-а феноселеназин-8,13-диона 0,78 г (83,8?X).

Т.пл. 255 С. УФ-спектрЛмокс, (1g 5 ) (хлороформ); 650 (4, 01 ) 704 (3,90) . Найдено, Х: N 3,71; 3,62.

Вычислено,X: N 3,57.

Способ получения 7-гидроксинафто12,3-а феноселеназин-8,13-диона с использованием замещенного антрахинона в среде органического растворителя при температуре его кипения, о т— л и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощение технологии, в качестве замещенного антрахинона используют

1-азидо-2-фенилселено-4-гидроксиантрахинон, в качестве органического растворителя — о-ксилол или о-дихлорбензол, или диметилформамид н процесс кипения этих веществ ведут в течение

15-30 мин.