Способ получения р-ариламинокетонов тиофеповогоряда

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Кл. 12q, 26

Зависимое от авт. свидетельства ¹

:iаявлеио 26Л 111.,1963 (№ 854317/23-4) МП1:, С 07d с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

УДК

Опубликовано 19.И11.1964. Ьюллетень № 16

Дата опубликования описания З.Х.1964

Авторы изобретения

Н. С. Козлов, Г. Н. Козлов и Н. Д. Зуева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ !3-АРИЛАМИНОКЕТОНОВ ТИОФЕНОВОГО

РЯДА

Подписная группа Л 4б

Предложен способ получения !3-ариламинокетоиов тиофеиового ряда конденсацией оснований Шиффа с кетоиом. Основания Шиффа получают при действии иа жирноароматические амины беизальдегидом или тиофеновым альдсгидом. В качестве кетоиа применяют ацетофснои или ацетотиеион. Процесс проводят в среде органического растворителя в присутствии соляиокислого анилина.

Строение полученных продуктов доказывается гидроаминиым расшеилеиием, анализами иа азот и серу и данными инфракрасного спектра.

Пример !. Получение !3-аиилиио-!3(n-тиеиил) - пропиофеиоиа. 1,87 г (0,01 г лопь) а-теиилиденаиилииа и 1,20 г (0,01 г л о.гь) ацетофеиоиа растворяют в этиловом спирте, после растворения прибавляют

0,1 — 0,5 г соляиокислой соли аиилииа и нагревают 10 — 30 мин иа водяной бане. При охлаждении выпадает продукт реакции, его обрабатывают водным раствором аммиака и кристаллизуют из толуола. Получают 0,90 г конечного продукта с т. пл. 121 — 123 С, Выход

41,5%

Вычислено, %. N 4,55; $10,39.

Найдено, %: Х 4,38, 4,47; S 1029 10,25.

Полное гидроамиииое расщепление 0,00033 г коль вещества проходит за б мин, при этом выделяется а-тенилиденацетофснон с т. пл.

58 — 60 С.

Пример 2. Получение Р-феиил-f(zz-б р о м а н ил и н о) - п р оп и от ие но и.

5 Продукт реакции получают в вышеуказанных условиях. Т. пл. 167 — 168 С. Выход 44%.

Вычислено, %: N 3,69.

Найдено, %: N 3,56; 3,44.

Инфракрасный спектр показал наличие

1О карбоиильиой группы в области 1656 ск

Пример 3. Получение ((-анест .з и и о)-Р-(а-ти е пил) - п р о пи о т и е но и а.

Продукт реакции получен в вышеуказанных условиях. Т. пл. 151 — 153 С. Выход 75,8%.

1S Вычислено. %: N 3,63; S 16,63.

Найдено, %; N 3,59; З,бб. $16,39; 16,45.

Инфракрасный спектр показал наличие карбонильной группы в области 1685 си-1.

Полное гидроамииное расщепление 0,00033

20 г коль вещества проходит за 2 мин 32 сек.

Предмет изобретения

Способ получения I1-ариламинокетонов тиофеиового ряда, о тл и ч а ю шийся тем, что

25 основания Шиффа тиофенового ряда подвергают взаимодействию с ацетофеноном или ацетотненоном, нли основания Шиффа ароматического ряда подвергают взаимодействию с ацетотиеноном.