Патент ссср 161733
Подггисная группа М 44
Заявитель
Институт органической химии АН УССР, Институт химии полимеров и мономеров АН УССР
Авторы изобретения
Л. М. Ягупольский и А. Г. Пантелеймонов
СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ АРИЛТРИХЛОРМЕТИЛСУЛЬФОН ИЛАЛ КЕНОВ
Арилтрихлорметилсульфонилал«ены могуf служить, благодаря наличию в их моле«улах нескольких реакционно способных групп. исходными веществами для синтезов различных органических соединений.
Известен способ получения 1-арил- (или арилалкил) -2-арил- (или алкил) -сульфонилэтиленов конденсацией арил- и алкилсульфонилуксусных кислот с различными ароматическими альдегидами в ледяной уксусной «ислоте.
В описываемом способе для расширения сырьевой базы в реакцию конденсации с ароматическими альдегидами вводят трихлорметилалкилсульфоны. Процесс ведут в присутствии щелочного агента.
Пример 1. 1-ф е н и л-2-т р и I o p м ет и л с у л ь ф о н и л э т:t.л е и. Смешиваюг
0,01 лголь бензальдегида с 0,01 лоло метилтрихлорметилсульфона и 10 1гл спирта и при
20 С прибавл пот при размешиванпи раствор
0,4 г едкого натра в 1,5 lt,ã воды. Через
10 мин к смеси приливают 50 ял воды и размешивают еще 15 агин. Выпавший продукт отфильтровывают.
Выход 82,5 tp, температура плавления 100—
101=С (из спирта).
Найдено в о . Cl — 37,29; 37,40.
СОН, C 130>s
Вычислено в ог о. Cl — 37,36.
Пример 2. 1-и-нитрофеHèë-2-трих л о р м с т и л с у л ь ф о и и л э т и л е и.
Смешивают 0,1 ло.гь и-нитробензальдегида с 0,01 ло.гь метилхлорметилсульфона н 15 я.г дноксана и при 20=С прибавляют при размешиванн,> раствор 0,4 а едкого натра в 1,5 я г воды. Через 5 яин к смеси приливают 50 л.г воды и размешивают еще 15 нин.
Выход 82,5ого, температура плавления
178,5 — 179,5 (из бензола).
Найдено в оо: Cl — 31,77; 31,75.
СОН„С1,хо. 8.
Вычислено в гp...,Cl — 32,25.
Пример 3. 1-tã-м с т о к с и ф е н и 1-2-т р их л о р м е т и л с у л ь ф о н и л э т и л е и.
Смешивают 0,1 яо гь анисового альдегида с 0,01,ноль метилтрнхлорхгетилсульфона и
5 1г г спирта и при 30 С прибавляют при размешивании раствор 0,4 г едкого натра B 1,5 лгл воды. Через 10 гин к смеси приливают 50 мл воды и размешивают еще 15 мин. № 161733
Найдено в %: С! — 34,20; 34,21.
С Н,СIзOS.
Вычислено в %: С! — 34,25.
Предмет изобретения
Составитель С. Щепииов
Редактор Л. М. Струве Техред А. А. Камышникова Корректор М. П. Ромашова
Г1одп. к печ. 6/IV — 64 г. Формат бум. 60X901/s Объем 0,11 изд. л.
Заказ 714/11 Тираж 550 Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Выход 41,2%, температура плавления !
3-1,5 — 135 С (из СС!1).
Найдено в,/ : С! — 34,34; 34,45.
С Н СI OS.
Вычислено в %: С! — 33,73, Г1ример 4. 1-фенил-4-трихлор»етил сул ьфон илбутадиен-13.
Смешивают 0,01 лоль коричногG альдегида с 0,01 лоло метилтрихлорметилсульфопа и
5 лл спирта и при 1 С прибавляют при размешивании раствор 0,4 г едкого патра в 1,5 ил воды. Через 10 вин к смеси приливают 50 яьг воды и размешивают еще 15 вин.
Выход 74%, температура плавления 115,5—
116,5 С (из CCls) .
Способ получения арилтрихлорметилсульфонилалкенов конденсацией ароматических альдсгидов с алифатическнми сульфопами в оргашгчсском растворителе, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качсстве алифатическпх сульфонов используют трихлометилалкилсульфопы н процесс ведут в присутствии щелочного агента,
