Динатриевые соли моноэфиров сульфоянтарной кислоты и оксиалкилированных алкилфенолов в качестве смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов

 

Изобретение касается производных сульфокислот, в частности ди-NA-солей моноэфиров сульфоянтарной кислоты и оксиэтили=(N звеньев) или оксипропили=M звеньев)рованных C 8-C 9=алкилфенолов [при N+M=(4-8)]-смачивателей при изготовлении кинофотоматериалов. Цель - создание новых более эффективных смачивателей указанного класса. Синтез ведут реакцией C 8-C 9-алкилфенолов с окисью пропилена и этилена в присутствии КОН при 120°С с последующим добавлением малеинового ангидрида и проведением процесса при 90-95°С. После охлаждения и обработки реакционной массы сульфитом натрия выделяют целевой продукт. Последний содержит основного вещества (%), имеет мол.м. (по числу омыления) и брутто-ф-лу:1) 50,1

516,1

C 28H M4NA 2O 11S

2) 54

540,5

C 32H 40NA 2O 13S

3) 49,9

418,6

C 32H 30NA 2O 12S

4) 52,1

621,3

C 33H 54NA 2O 13S

5)54,25

490

C 36H 56NA 2O 13S

6) 56,8

475

C 37H 62NA 2O 15S

7) 52,1

525,3

C 40H 68NA 2O 15S. Новые вещества при использовании для полива черно-белой кинопленки НК-2 на многоголовочных экструзионных высокоскоростных машинах обеспечивают лучшее качество полива, чем в известном случае. 3 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТ ИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (19) ИИ (51)5 С 07 С 305/04, С 03 С 1/38

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОЧНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4474819/23-04 (22) 16.08.88 (46) 23.09.90. Бюл . ¹ 35 (72) В.Н.Ждамарова, А.Д.Копеина и 3.В.Морозова (53) 547.54 1 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР № 825512, кл. С 07 С 143/12, 1979. (54) ДИНАТРИЕВЫЕ СОЛИ МОНОЭФИРОВ СУЛЬ ФОЯНТАРНОЙ IGfCJIOTbJ И ОКСИАЛКИЛИРОВАННЫХ АЛКИЛФЕНОЛОВ В КАЧЕСТВЕ СМАЧИВАТЕЛЯ ПРИ ИЗГОТОВЛЕНИИ КИНОФОТОМАТЕРИАЛОВ (57) Изобретение касается производных сульфокислот, в частности ди-Na-солей моноэфиров сульфоянтарной кислоты и оксиэтили- (и-звеньев) или оксипропилированных-(m звеньев)рованных С -С»алкилфенолов при и+ш=(4-8)) — смачивателей при изготовлении кинофотоматериалов. Цель . — создание новых более

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к моноэфирам сульфоянтарной кислоты и оксиалкилированных алкилфенолов общей формулы сн, СН -СОО(СН (:НО)1д(СН СН О),САНД

CHC00No.

$03Жа . где К вЂ” разветвленный алкильный радикал С Н» С9НО»

m+n = 4+8» которые обладают свойствами смачива2 эффективных смачивателей указанного класса. Синтез ведут реакцией С>-С алкилфенолов с окисью пропилена и этилена в присутствии КОН при 120 С с последующим добавлением малеиноного ангидрида и проведением процесса при

90-95 С. После охлаждения и обработки реакционной массы сульфитом натрия выделяют целевой продукт, Последний содержит основного вещества (%), име» ет мол.м. (по числ, омьления) и брутто-ф-лу: 1) 50,1; 516,1; С„Н+ Ма О,Б;

525,3; С HclNa2015S Новые вещества при использовании для полива черно-белой кинопленки НК-2 на многоголовочных экструзионных высокоскоростных машинах обеспечивают лучшее качество полива, чем в известном случае. 3 табл. теля при изготовлении кинофотоматериалов.

Целью изобретения является созда.ние новых высокоэффективных поверхностно-активных веществ в ряду производных сульфоянтарной кислоты и оксиалкилированных алкилфенолов, обладающих высоким смачивающим действием, низкой пенообразующей способностью, обеспечивающих качественное нанесение эмульсионных и вспомогательных слоев . кинофотоматериалов.

Пример 1. Получение изооктилфенилполиалкиленгликолевого эфира

1594171 сульфоянтарной кислоты (R =С Н, m+n=

=6). ,1=9 v

В автоклав из нержавеющей стали емкостью 1 л помещают 113,3 r (0,55 г-моль) изооктилфенола и 1,1 г едкого кали. Автоклая закрывают, продувают азотом и нагревают до 120 С.

При этой температуре в автоклав начинают подавать 72,7 r (1,65 г-моль) 10 окиси этилена, при этом температура реакционной массы не должна превышать

160 С, Пб окончании прибавления окиси о этилена в тех же условиях. прибавляют

95,8 r (1,65 моль) окиси пронилена.

Время реакции 3 ч. Получают 275,9 r полиоксиалкиленгликолевого эфира изооктилфенола. Средняя мол.масса 512 4.

Гидроксильное число, мг КОН/r: вычислено 109,5; найдено. 108,7.

В круглодонную колбу с мешалкой, термометром, обратным холодильником помещают 121,3 г (0,2367 моль) полученного полиокеиалкиленгликолевого эфира изооктилфенола, 23,7 г (0,2414 моль) малеинового ангидрида и нагревают массу 5 ч при 90-95О С до достижения кислотного числа реакционной массы менее 95 мг KOH/г (расчетное кислотное число 91,9 мг КОН/r).

По достижении указанного кислотного

30 числа реакционную массу охлаждают, добавляют 30,4 r (0,2414 моль) суль фита натрия в 120 мп воды и 60 мп этилового спирта. Реакционную массу нагревают до кипения и выдерживают 35

5-6 ч до достижения величины остаточного сульфита натрия не более 0,47, после чего массу. охлаждают и анализируют.

Получают изооктилфенилполиалкилен- 40 гликолевый эфир сульфоянтарной кислоты в виде светло-желтой прозрачной жидкости с массовой долей основного вещества 50,1Х. Средняя мол.масса

736,4.

Число омыления, мг KQH/r: вычислено 76,2; найдено 38,2.

Пример ы 2-7, Аналогично примеру 1 получены соедения, условия синтеза которых приведены в табл .1.

Характеристики синтезированных веществ представлены в табл.2.

Пример 8. Использование предлагаемых соединений в качестве смачивателей при изготовлении,кинопленки. 55

Полученные вещества испытывают при поливе черно-белой кинопленки НК-2.

В расплавленную эмульсию грунта, эмульсии и желатиновый раствор защитного слоя вводят обычные добавки, предусмотренные регламентом (дубитель, пластификатор и др.), а в качестве смачивателя — вещества по примерам

1-7 ..

Смачиватели вводят на стадии рефонда в виде 0,1 м водного раствора в количестве: грунт 25 мл, эмульсия

15 мл, защитный слой 15 мл .

Полив осуществляют на основу экструзионным способом.

Физико-химические характеристики эмульсии pBr 2,9, рН 6,9, =16 см, =1,5.

Результаты испытаний приведены в табл .3.

Качество полива хорошее, отрицательного влияния на фотографические свойства не обнаружено (табл.3) .

Синтезированные вещества обладают комплексом адсорбционных и смачивающих свойств: высокой смачивающей способностью, одновременным обеспечиванием смачивания "вверх" и "вниз (no сравнению с аналогом величина статических краевых углов смачивания "вниз" уменьшается в 1,2-1,6 раза при малой пенообразующей способности).

Благодаря этому предлагаемые соединения могут быть использованы при пдливе на многоголовочных экструзионных высокоскоростных машинах, обеспечивая высокое качество полива.

Формула изобретения

Динатриевые соли моноэфиров сульфоянтарной кислоты и оксиалкилированных алкилфенолов общей формулы

С1 Ь сн1-соо(сн,сцо),„(сн,си,о)„с,н,ц

CH(:GONE

$03фа где R — разветвленный алкильный радикал С Н1, С9Н, m+n = 4+8, в качестве смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов.

1594171

Таблица

Пример

Загрузка реагентов, моль

Полиалкиленгли- Иалеиновый Сульфит натрия колевый эфир ангидрид

0,2367

0,430

0,2184

0,3864

0,3451

0,3587

0,2934

0,2414

0,4389

0,2228

0,3941

0,3520

0,3659

0,2993

0,2414

0,4389

0,2228

0,3941

0,3520

0,3659

0,2993

Эаел ° я ° 2

Полиалкнленгликолеа«й эенр алвйленгтмкол»в«й эйно сулМомнтарной кислот«

Полнел>мленглнколевьй пснр

«аленновой в«слог«

Пом«ер

Поотмонеине интеграл>!нек ннтен сиен»с!ей

Иолекулкрмае «асса

Вомцент ранна

Число о>нн!емело оиььпеимн, Мопекулнрнае нг 808/t пасса екулнрнак масса

Содарканме рм, 2

По гнтрок сильному кис!! у

В«»«слепо

Найлено! Il > .!! к +2«„ мелево По-маслу оьа>пенна нма

8«нмс- Найдено акр

8«нн- Найно дено

В«ннс- По нм лено лу о>е> леню суаого прем рата

° - 1,-Я 7>!... ! с !<,Э

745,1

757,0

641,8

860,1

7>6,7

703,9

774,5

4,34 4,38 75,29

4,26 4,30 74,10

S,04 5,12 87,4!

3,69 3,73 65,22

4,43 4,45 78,27

4,53 4;57 79,70

4,17 4 ° 12 72,43

50,1

54,0

49,9

52,1

54,25

56,8

5t,1

736,4

750,5

634,3

866,6

722,4

706,Э

766,4

) 1 5124

2 526,4

Э 410,Э

4 642,6

5 498,4

6 482.3

7 542,4

91,9 90,0

89.8 88,5

1! 0,4 109,7

75,7 76,8

94,1 93,7

96,7 95,3

87,6 86,1

5I6,1

540,S

418,6

621,3

С90,0

475,0

525,Э

С>24:28

С>23>27

4: 19! 20

4>30;32

4>2Эз22

4>20>28

4:28!22

4>>24>24

4>24>26

С>17>21

4>29>ЭЭ

4>2Si21

4! 20! 26

4:28>21

ТаблицаЗ

Поверхностное натякение при копцентрации 1 10 3 м/дмЭ э мН/м

Соединение по примеру

Статические краевые углы смачивания при концентрации

1 ° 10 м/дм

Качество: полива

Пенообраз у)Ощая способность при концентрации

1>25 г/дм3 через

3 мин мм в воде в 6Х-ном водном растворе келатина

"Вверх" Вниз" известное

1» 37

1,О 1О

40 зоо

2 40

Полное рас- 35 текание или О

З7

1,5

11О

Предлагаемое

27,5 29

То ке 25

0,5

1ОО

2 з

29 28

31 28,5! °

0,5

0,5

28

1ОО

11О

33 34

0,5

Полное 27 растекание или 00 и/р .и/р 32 и/р 28

115

6

33 30

32 34

29,5 27;О

1,О

1,0

0,5

12О

125

- CH C0O(CH2CH20) R !

0H(COONa) SO5Na, где R — алкилфенил с R-СВН!2.

16 16

СН о-COO(CH2CHO)>эт(СН СНБО)„R

1 t

СН-COONa CH э

SOsNa, где Н вЂ” С -Сэй-алкил, ш+п*6.

1 СН

2 С9 Н19

4 С Н, С8Н17

6 СН„

7 С,Н1т

3 3

3 3

2 2

2 6

4 2

2 3

5 2

Кри гическая концентрация антимо ментного действия>

ИО 3 моль/дм

6I0.Ñ 623,3

Ü24,4 633,9

508,3 511,4

740,6 730,5

596,4 598,7

580,3 588.7

640,4 651,6

Отдельные дефекты пленки, обнарукиваемые после!обработки, незаметные при проекции иэобра)кения на экран

Ровность полива удовлетворительная

Качество:!полива хорошее

То ке

Качество полива удовлетворительное

То ке