Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола

Авторы патента:

C07D307/46 - связанные двойными связями атомы кислорода или два атома кислорода, связанные простыми связями с одним и тем же атомом углерода

Изобретение касается кислородсодержащих гетероциклических соединений, в частности получения 5-фенилэтинилфурфурола с применением его для синтеза биологически активных веществ. Цель - повышение выхода и интенсификация процесса, который ведут реакцией фенилацетиленида меди с 5-бромфурфуролом в присутствии натриевой соли бензойной кислоты при молярном соотношении 1,1:1,0:1,0 в кипящем диметилформамиде. Максимальный выход целевого продукта (80%) достигается за 1,5 ч

т.пл. 91,3 - 92,5°С

брутто-формула C<SB POS="POST">13</SB>H<SB POS="POST">8</SB>O. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51) 4 С 07 D 307/46

В.Е .ОШАЯ .;А1 lEChA8

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ,г

° Эю А

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ нида меди и )4,4 r (О, 1 моль) бенэо- ( ат натрия в 100 мл диметилформамида кипятят ), 5 ч в токе азота. Смесь охлаждают до 0 С, выливают в 0,5 л ледяной воды, фильтруют.. Твердый остаток растворяют в этаноле, снова IaaL фильтруют и к фильтрату добавляют . (Д

50 мл )OX-ного раствора тиосульфата натрия. Смесь кипятят 1,5 ч, охлаждают, сильно разбавляют водой, фильт- фф руют и сушат. Продукт хроматографируют на силикагеле в системе С Н . р

СНС I> 1: 1, собирая фракцию с R 0,38. Элюат отгоняют и получают

15, 7 г (80X) нежно-желтых кристаллов 5-фенилэтиннлфурфурола с т.пл.

91,3-92,5 С, С „ Н О . и

Вычислено, 7.: С 79,80; Н 4,08.

Найдено, Ж: С 79, 70; Н 4, 10.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ rHHT СССР

1 (2 ) ) 429 59 70/2 3-0 4 (22) 10.08.87 (46) 30.08.89. Бюл, У 32 (71). Кубанский сельскохозяйственный институт (72) В .С . Эаводнов и В . Г, Кульневич (53) 547.722.07(088.8) (56) Катлевич P.È. и др. Синтез некоторых фурановых аналогов юпиналя.Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева„ 1966, т, ХI, М 6, с. 705.

Авторское свидетельсТво СССР

Ф 1330134, кл. С 07 D 307/46, 1985, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ФЕНИЛЭТИНИЛ

ФУРФУРОЛА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5фенилэтинилфурфурола, который является полупродуктом в синтезе биологически активных веществ, Цель изобретения вЂ” повышение выхода целевого продукта и интенсификация процесса за счет использования в качестве производного 5-галоидпроизводного фурфурола 5-бромфурфурола и проведения процесса взаимодействия его с фенилацетиленидом меди в присутствии бензоата натрия прй их молярном соотношении, равном

1: 1,1:1 соответственно, при кипячении в течение 1,5 ч в среде диметилформамида, используемого в качестве органического растворителя.

Пример. Синтез 5-фенилэтинилфурфурола.

17, 5 г (О, 1 моль) 5-бромфурфурола, 18, 1 г (О, 1 I моль) фенилацетиле„.Я0„„)5042 5 А1

2 (57) Изобретение касается кислородсодержащих гетероциклических соединений, в частности получения 5-фенилэтинилфурфурола с применением его для синтеза биологически -активных веществ, Цель изобретения вЂ” повышение выхода и интенсификация процесса, который ведут реакцией фенилацетиленида меди с 5-бромфурфуролом в присутствии натриевой соли бензойной кислоты при молярном соотношении

1, 1:1,0: 1,0 в кипящем диметилформамиде. Максимальный выход целевого продукта (80X) достигается за 1,5 ч; т,пл. 91,3-92,5 С; брутто-формула

С qq Н О. 1 табл.

В таблице приведены данные по влиянию соотношения реагентов и продол15042 35

Формул а изобретения

1,1: 1,1:

:1: l:1: l

l, l:1: 1,1:1: l, l:1:

:0,75:0,5: 1,25

Фенилацетиленид меди:

5-бромфурфурол:бензоат натрия

Время реакции, ч

Выход 5-фенилэтинилфурфурола,l

152025.15

l 5

1,5

80 75

Составитель И. Дьяченко

Редактор Т, Лаэоренко Техред М.Моргентал, Корректор H. Борисова

Заказ 5213/28 Тираж 391 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101 жительности реакции на выход 5-фен ил э т и нилфурфур ол а .

Таким ебразом, данный способ позволяет повысить выход 5-фенилэтинилфурфурола до 80Х и сократить продолжительность процесса с 2,5 ч (по прототипу) до 1,5 ч.

Способ получения 5-фенипэтинилфурфурола взаимодействием фенилацетиленида меди с 5-галоидпроиэводным фурфурола в среде органического растворителя при кипячении в атмосфере инертного газа, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения вы5 хода целевого продукта и интенсификации процесса, в качестве 5-галоидпроизводного фурфурола используют

5-бромфурфурол и процесс проводят в присутствии бенэоата натрия при молярном соотношении фенилацеткпейид меди: 5-бромфурфурол: бензоат натрия, равном 1, 1: 1,0: 1, 0 в течение 1, 5 ч, а в качестве органического растворителя используют N N-диметилформамидв

Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола // 1330134

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 5-фенилэтинилфурфурола (ФЭФ) - полупродукта для получения биологически активных веществ

Способ получения трифторацетилфуранов // 1235865

Способ получения кристаллической @ -формы гидрохлорида 1-/4- амино-6,7-диметокси-2-хиназолинил/-4-/2-фуроил/-пиперазина // 1206277

Способ получения ангидрида 3-(2-фурил)-акриловой кислоты // 1133273

Способ получения 2,5-диацетилфурана // 804639

Способ очистки пирослизевой кислоты // 740777

Способ получения алкил-3-фурфурилкетонов // 539882

Способ получения связующего для графитопластов,содержащего дифурилиденацетон // 529164

Патент 403672 // 403672

Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения // 2158260

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Способ получения адамантилсодержащих -дикетонов и кетоэфиров // 2187493

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения -дикарбонильных производных адамантана общей формулы где R=CН3:R1=CH3, OC2Н5; R=C6Н5: R1=OC2H5, C6Н5, CF2H R=CF3:R1=C6H5, n-C6Н4С1 которые являются продуктами для синтеза биологически активных веществ

3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандион, обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницы // 2191180

Изобретение относится к новому соединению - 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиону формулы 1 который проявляет свойство активатора прорастания семян пшеницы и оказывает ростстимулирующее действие преимущественно на корневую систему проростков и по своей эффективности превосходит аналог по структуре и действию

Способ получения простых эфиров 5-гидроксиметилфурфурола // 2203279

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к технологии получения простых эфиров 5-гидроксиметилфурфурола (5-ГМФ) из сахарозы, которые могут применяться в фармацевтической и парфюмерной промышленности, а также в качестве сырья для широкого ряда синтезов

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Способ получения 2-пропионил-5-метилфурана // 2277533

Изобретение относится к способу получения 2-пропионил-5-метилфурана ацилированием 2-метилфурана пропионовым ангидридом при нагревании в присутствии в качестве катализатора безводной ортофосфорной кислоты при мольном соотношении 2-метилфурана:пропионового ангидрида 1:1,1-1,2 и температуре 130-135°С с последующим охлаждением реакционной массы, обработкой ее 10-25%-ным водным раствором аммиака и выделением целевого продукта

Получение 5-метил-2-пропионилфурана // 2282626

Изобретение относится к способу получения 5-метил-2-пропионилфурана, являющегося полупродуктом синтеза широко известного антиоксиданта 2-этил-5-метил-3-оксипиридина и его солей, применяемых в технике, сельском хозяйстве и медицине (препараты "эмоксипин", "мексидол" и др.)

Кремнийорганические соединения и их применение // 2303594

Изобретение относится к новым соединениям и их применению в терапии

Силиконовые соединения и их применение (варианты) // 2303595

Изобретение относится к новым соединениям и их применению в терапии

Способ получения 5-гидроксиметилфурфурола // 2363698

Изобретение относится к способу получения 5-гидроксиметилфурфурола (5-ГМФ) кислотно-каталитической конверсией фруктозы в двухфазной системе вода - диоксан при атмосферном давлении в присутствии гидросульфата натрия в концентрациях 200-400 г/л с добавкой серной кислоты (4,9-19,6 г/л) в качестве катализатора, диоксана - в качестве экстрагента (соотношения вода:диоксан - 1:2-1:5)