Патент ссср 150523
Класс С 07; 12q, 5 № 150523
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ:
Лодписная группа № 52
Л. А. Скрипко и В. Г. Гляделова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(втор.-ОКТ ИЛ)-N, ФЕН ИЛ-п-ФЕН ИЛ ЕНДИАМИНА
Заявлено 25 декабря !961 r, за № 757254/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» № 8 за 1965 r.
Известен способ получения N- (втор.-октил) -N -фенил-и-фенилендиамина, заклю.ающийся в восстановительном алкилировании и-аминодифениламнна гептилметилкетоном и водородом при температуре 100—
180 С и давлении 30 — 300 атм в присутствии Rt/ñ, Cu/Crg03 и Cu/ZnO в качестве катализатора.
Также известно применение N- (втор.-октил) -N -фенил-и-фенилендиамина в качестве стабилизатора моторного топлива и противостарителя резины и полимерных материалов.
Предложенный способ отличается тем, что в качестве алкилирующего агента применяют вт-октиловый спирт, а в качестве катализатора — Ni-Ренея. Это позволяет упростить технологическую схему процесса и снизить себестоимость готового продукта.
Алкилирование гг-аминодифениламипа втор.-октиловым спиртом проводят при температуре 98 †1 С и перемешивании в течение 4 час в присутствии Ni-Ренея в качестве катализатора при атмосферном давлении. При температуре 98 —.102 С отгоняется вода с небольшой примесью спиртов. По окончании реакции при температуре 40 — 50 С реакционную массу отфильтровывают от катализатора и затем оазгоняют под вакуумом, с целью отгонки спиртов С,— Cg и выделения целевого продукта. Полноту реакции алкилирования определяют хроматографически по методике капельного анализа до отрицательной реакции на первичный амин.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и системой прямых холодильников, один из которых обогревается, загружают 30 г № 150523 (0,163 г моль) п-аминодифениламина с т. пл. 74 — 75 С, 84,84 г
{0,651 г. моль) вторичного октилового спирта и 15 г М-Ренея. Катализатор перед употреблением промывают вторичным октиловым спиртом. Включают мешалку и реакционную массу подогревают на масляной бане.
При температуре 98 †1 С реакционная масса начинает кипеть и одновременно отгоняется реакционная вода с небольшой примесью вторичного октилового спирта, который собирается над водой. Реакционную массу выдерживают при температуре 98 — 180 С в течение
4 час, затем при 40 — 50 С отфильтровывают от катализатора. Катализатор промывают 10 мл вторичного октилового спирта. Затем реакционную массу разгоняют под вакуумом. Вначале отгоняется избыточный вторичный октиловый спирт при температуре 40 — 70 С и давлении 4—
1 мм рт. ст., который после разгонки при атмосферном давлении можно употреблять в последующих синтезах. Конечный продукт N-(втор-октил) -N -фенил-и-фенилендиамин отгоняется при 172 — 174 С и давлении
1 мм рт. ст. в виде масляной жидкости светло-янтарного цвета. Выделено 38,74 г N-(втор.-октил)-N -фенил-п-фенилендиамина, что составляет выход 80,26% от теоретического, считая íà п-аминодифениламин.
Катализатор Ni-Ренея получают из никельалюминиевого сплава, выщелачиванием последнего 25%-ным раствором NaOH при температуре 50 — 60 С в течение 2 час.
Найдено, /: С=-81,09; Н=9,48; N=9,60, вычислено, o/,: С =-81,028; Н =9,52; N = 9,45.
Предмет изобретения
Способ получения N- (втор.-октил) -N -фенил-и-фенилендиамина алкилированием и-аминодифениламина при повышенной температуре в присутстгии катализатора. отличающийся тем, что, с целью упрощения технологической схемы процесса, в качестве алкилирующего агента применяют rëîð.-октиловый спирт. а в качестве катализатора
Ni-Ренея.
Редактор Э. Н. Шибаева Техред Ю. Б. Баранов Корректор Л. В. Тюияева
Подп. к печ. 19.111.1965 Формат бум. 70X108 /м Объем 0,18 изд. л.
Заказ 412/13 Тираж 875 Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр, Сапунова, 2
