Способ получения 2-этилтио-n-фенил-1,3-оксазолидина

 

Изобретение касается замещенных оксазола, в частности получения 2- этилтио-Ы-фенил-I,3-оксазолидина, которьй может быть использован в органическом синтезе. Цель - создание нового способа получения новых ве-. ществ указанного класса. Синтез 2- зтилтио-1-фенил-,3-оксазолидина ведут из N-фенилэтаноламина и этилтиоортоформиата в присутствии ZnCl в атмосфере азота при нагревании (40- 45°С). Выход 2-этилтио-1-фенил-I,3- оксазолидина до 53%,, Т.кип 123- 125 С при 1 мм рт.ст., брутто-ф-ла C,,H,jNOS. 1 з.п. ф-лы, I табл. « (Л 00 ел

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК!

5р 4 С 07 D 263/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ASTOPCH0MY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

Г10 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3987599/31-04 (22) 16.12,85 (46) 15.11.87. Бюл. ¹ 42 .(71) Государственный университет им А.M. Горького (72) IO.К. Хекимов, Д. Курбанов, Э. Бердиева, Т.Х. Ходжалыев, С.С. Злотский и Д.Л. Рахманкулов (53) 547.787.2.07(088.8) (56) Межерицкий В.В., Олехнович Е.М., Лукьянов С.M., Дорофеенко Г.И. Ортоэфиры в органическом синтезе, Изд-во

Ростовского университета, 1976, с. 143, 171.

„„SU„„1351930 А (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЭТИЛТИО-NФЕНИЛ вЂ” 1,3-ОКСАЗОЛИДИНА (57) Изобретение касается замещенных оксазола, в частности получения 2этилтио-N-фенил-1,3-оксазолидина, который может быть использован в органическом синтезе. Цель — создание нового способа получения новых ве-. ществ указанного класса. Синтез 2этилтио-1-фенил-!,3-оксазолидина ведут из N-фенилэтаноламина и этилтиоортоформиата в присутствии ZnC1 в атмосфере азота при нагревании (4045 С). Выход 2-этилтио-1-фенил-1,3оксазолидина до 537.„ Т.кип. !23125 С при 1 мм рт.ст., брутто-ф-ла

С»» Н» NOS. 1 з. и. ф — лы, 1 табл.

1351930

Фо р мул а

20 изобретения

25 зсн

С Н5

71. 30 целевого продук- отличающийся тем, что, ения N-фенил- N-фенилэтаноламин подвергают взаимоортоформиата и действию с этилтиоортоформиатом ия процесса в атмосфере азота в,присутствии в е. З5 качестве катализатора хлорида цинка ицы показывает, при нагревании. ошением реаген- 2. Способ по п. 1, о т л и ч а юигается макси- шийся тем, что нагревание ведут о о продукта, яв- -при 40-45 Се этилтио-N-фенил-1,3-оксазолидина в заи от соотношения реагентов и температуры проведения процесса

Ф опыКоличество N-фенил этаноламь

-этил нилсазолита на, моль

40 С

0,05

0,065

50Х

40 С

0,05

0 05

447

40 С

0,05

0,06

537

0,055

45 С

5l Ж

0,07

Изобретение относится к области, органической химии, а именно к новому способу получения нового соединения 2-этилтио-N-фенил-1,3-оксазолидина, который может быть использован в органическом синтезе.

Целью изобретения является новый способ получения нового производного

N-фенил-1,3-.оксазолидина, содержащего во втором положении цикла этилтиогруппу.

Пример 1. В реакционную колбу загружают 6,86 г (0,05,моль) N-фе нилэтаноламина, 12,77 г (0,065 моль) этилтиоортоформиата, затем быстро добавляют 0,2 r (3 моль) свежеплавленного хлорида цинка в атмосфере азота, смесь выдерживают при темпео ратуре 40 С до прекращения выделения этилмеркаптана, затем охлаждают. Реакционную. смесь перегоняют и выделяют 5,23 r (50/) . 2-этилтио-N-фенил-1,3 -оксазолидииа.. Т.кип. !23-125 С/

/1 мм рт.ст., про 1,5760; dq 0,9362.

Найдено, 7: С 63,21; Н 7,11;

0 7,61; S 15,26; N 6,69.

С, Н„ЫОЗ.

Вычислено, 7.: С 63,14," Н 7,12;

О ?,64;,S 15,29; N 6, Влияние на выход та изменения соотнош этаноламина и этилтио температуры проведен представлены в таблиц

Анализ данных табл что оптимальным соотн тов, при котором дост мальный выход целевог

Выход 2висимост ляется 1:1,2 при температуре 40-45 С.

Выход целевого продукта в оптимальных условиях составляет 50-53Х. При изменении этого соотношения выход

5 целевого продукта уменьшается.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить новое производное N-фенил-!,З-оксазолидина, со10 держащего во втором положении цикла этилтиогруппу. Наличие у этого соединения гидрированного гетероциклического кольца и этилтиогруппы позволяет использовать его для синтеза

15 органических соединений различных классов как гетероциклического, так и ациклического строения.

1. Способ получения 2-этилтио-Nфенил-1,3-оксазолидина формулы

1351930

Продолжение таблицы

40 С

0,06

427

0,05

50 С

37Х

0,05

0,06

40 С

0,05

0,055

30 С

0 05

0,06

l8X

Составитель 3. Латыпова

Редактор Э. Слиган Техред А.Кравчук Корректор С, Шекмар

Заказ 5538/21 Тираж 372 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб, д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4