Способ получения 4-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты

Клас 1 2ц, 37

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа № б2

Б. Я. Файн

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНОАНТРАХИНОН 1-КАРБОНОВОЙ

КИСЛОТЫ

Заявлено 2 июля 1960 г. за № 668689/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Ьюллетене изобретений» № 8 за 1961 г.

Известен способ получения 4-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты из 1,4-диаминоантрахинона через -1-амино-1-цианантрахинон. Основной недостаток этого способа — малый выход целевого продукта (35 "/о).

Предложенный способ имеет преимущество перед известным в том, что при его использовании увеличивается выход целевого продукта в два раза.

Предложенный способ получения 4-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты состоит в том, что берут 4-нитро-1-метилантрахинон и окисляют при нагревании с разбавленной азотной кислотой под давлением, а затем восстанавливают образовавшуюся 4-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту сернистым натрием. Реакционную массу охлаждают, фильтруют и раствор подкисляют соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают и сушат, получают 4-аминоантрахинон-1-карбоновую кислоту с количественным выходом.

Пример. 3 г 4-нитро-1-метилантрахинона нагревают в запаянной стеклянной трубке с 36 лп 47%-ной азотной кислоты при 170 — 180 в течение 5 час. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход

2,8 г (80,7oio).

Светложелтые кристаллы (из уксусной кислоты), т. пл. 310 — 311 с разложением. Следующего состава.

Найдено %: С=60,81; 60,80. Н=2,72; 3,10. N =4,47; 4,48. СтзНтОвМ.

Вычислено %: С = 60,70; Н =2,36; N =4,68.

1,09 г 4-нитроантрахинон-1-карбоновой кислоты кипятят с 1,68 г сернистого натрия и 35 /ял воды в течение 2 час. После охлаждения реакционную массу фильтруют, и раствор подкисляют соляной кислотой.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход

0,98 г (количественный).

Красные кристаллы (из хлорбензола), т, пл. 241 — 241,5 с разложением. По литературным данным г/ пл, 246 — 248 с разложением, Следующего состава, № 137523

Найдено %: С = 67,48; 67,54. Н = 3,52; 3,58. N = 5,04; 4,97. С аНз04К.

Вычислено %: С = 67,40; Н = 3,40; N = 5,25.

Предмет изобретения

Редактор Н. И. Мосин, Техред А. А. Кудрявицкая, Корректор О. Филиппова.

Объем О;17 уел, п. л.

Цена 3 коп.

Подл. к печ, 20/IV-61! г

3ак. 899/18.

Формат бум. 70)(10 8 /и.

Тираж 500, ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Типография, пр, Сапунова 2.

Способ получения 4-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты, отл ич а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта, 4-нитро-1-метилантрахинон окисляют при нагревании с разбавленной азотной кислотой под давлением, а затем образовавшуюся 4-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту восстанавливают сернистым натрием,