Способ получения 4-5-диалкил (диарил)- и 1, 4, 5-триарил- 2- меркаптоимидозолов
«ЭЙ 137517
Класс 12о, 23„
12р, 9
l
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Подписная группа № бО
П. М. Кочергин, В. Е, Богачев и М. Г. Фоменко
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5- ДИАЛКИЛ (ДИАРИЛ)- и
1, 4, 5-ТРИАРИЛ-2-МЕРКАПТОИМИДАЗОЛОВ
Заявлено 18 июля 1960 г. за № 67396823 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений» ¹ 8 за 1961 r.
Известен способ получения 4,5-диалкил (диарил)-и 1-алкил (арил14,5-диалкил (диарил) -2-меркаптоимидазолов путем конденсации а-оксикетонов с роданистым аммонием, тиомочевиной или ее Х-замещенными в среде абсолютного этилового спирта под давлением при 140 — 200 в течение 4 — 5 час. Недостатками указанного способа является необходимость работы под давлением, большая продолжительность процесса и низкие выходы конечного продукта (не более 30 — 40% от теоретического).
Предлагаемыи способ получения 4,5-диалкил (диарил)-и 1, 4, 5-триарил-2-меркаптоимидазолов путем конденсации соответствующих а-оксикетонов с тиомочевиной или ее N-замещенными в среде высококипящего растворителя, например нормального пер вичного гексилового спирта, при температуре его кипения в присутствии каталитических количеств соляной кислоты или сухого хлористого водорода позволяет проводить реакцию при атмосферном давлении в течение 1 — 1,5 час с выходами
50 — 63% от теоретического.
Плохая взаимная растворимость гексилового спирта и воды дает возможность легко отгонять последнюю в ходе реакции, что способствует смещению равновесия в сторону образующихся продуктов реакции и, таким образом, значительно увеличивает их выход.
Сокращение времени реакции достигается каталитическим действием хлористого водорода и созданием гомогенной среды вследствие хорошей растворимости реагирующих компонентов в горячем гекоиловом спирте. Наряду с этим плохая растворимость производных 2-имидазола в холодном гексиловом спирте облегчает их выделение и очистку.
П р и мер. В раствор 20 г бутироина и 10 г тиомочевины в 40 мл гексилового спирта добавляют несколько капель концентрированной соляной кислоты, нагревают полученную реакционную смесь до кипения (157 ) и выдерживают при данной температуре до прекращения выделения роды (1 — 1,5 час), отгоняемой в градуированный приемник. После № 137517
Предмет изобретения
Способ получения 4,5-диалкил (диарил)-и 1, 4, 5-триарил-2-меркаптоимидазолов конденсацией тиомочевины или ее N-замещенных с а-оксикетонами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, увеличения выходов конечных продуктов, реакцию проводят в растворе гексилового спирта при температуре его кипения при атмосферном давлении в присутствии хлор истого водорода, применяемого в качестве катализатора, Редактор Н. И. Мосин. Техред А. А. Кудрявицкая. Корректор О. Филиппова.
Объем О,17 усл. и. л.
Цена 3 коп.
Поди. к печ. 2О/IV-611 г. Формат бум. 7О IОЗ /и.
Зак. 699)19, Тираж 650.
ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6
Типография, пр. Сапунова 2, охлаждения реакционной смеси осадок отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из разбавленного этилового спирта.
Получают 14,8 г 4,5-дипропил-2-меркаптоимидазола.
Выход — 63 % от теоретического.
Найдено %. С вЂ” 38,56; Н вЂ” 5,38; N — 9,52; S — 11,56, Вычислено для СаН аКаЯ, %: С вЂ” 38; Н вЂ” 5,64; N — 9,86; $ — 11,26.
Указанным способом получены 4,5-диметил-, 4,5-диэтил-, 4,5-диизобутил-, 4,5-дифенил-, 1,4,5-трифенил-, 1-п-толил-4,5-ди фенил- и 1-пфенетил-4,5-дифенил-2-меркаптоимидазолы.
