Способ получения нафтилен-1,5-бис-диалкиловых эфиров амидофосфонмуравьиной кислоты
Класс 12о, 2Яе
М 133882 ссс. v г
;(: а
/ - l
БН< р
OllVICAHME ИЗОЬРК
И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Подписная группа М 50
Е. В. Кузнецов, М. И. Бахитов и Ж. П. Веселова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТИЛЕН 1,5-БИС-ДИАЛКИЛОВОГО
ЭФИРА АМИДОФОСФОНМУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ
Заявлено 16 мая 1960 г. за № 667219/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 23 за 1960 г.
Известен спосоо получения соединений подобных нафтилен 1,5-бисдиалкиловым эфираа) амидофосфонмуравьиной кислоты путем превращения 1,5-нафтплсндиизоцианата в нафтилен 1,5-бис-хлорангидрид карбаминовой кислоты и взаимодействия последнего с триалкиловым эфиром фосфористой кислоты.
Предлагаемый способ получения нафтилен 1,5-бис-диалкиловых эфиров амидофосфонмуравьиной кислоты отличается тем, что на нафтилен 1,5-днизоцианат действуют диалкилфосфористой кислотой и алкоголятом натрия в среде хлорбензола. Способ прост и позволяет получить продукт с 80 — 90о/о-ным выходом.
Реакция присоединения осуществляется по следующей схеме: (RO) PO1i+ 90;,а = (RO), PON . + ROH х=С О N= --С вЂ” P(RO), I о
ОХa< О
-+ 2 (RO), РО))а — N = С вЂ” P(RO), 11
О!ча О
1 <=C =0
)ч = С вЂ” P(RO) г
ОХа О
)<)= С вЂ” Р(ЯО), ll
ОН О
Ин — С вЂ” P (RO), 0 О
+ 2(ВО),POH
-< 2(RO), PONa
Y, =C — P(RO), I Ц
ОХа О
Х =С вЂ” Р(ЯО), II
ОН 0
ХН- С вЂ” P(RO), о е
0 О,.де R=C)q, C,11, J-C,Н, нзо-(,Н, Н-С< Н„, нзо-C<Н, из«-<-<Ни, CH<-C h № 133882
Предмет изобретения
Способ получения нафтилен 1,5-бис-диалкиловых эфиров амидофосфонмуравьиной кислоты на основе нафтилен 1,5-диизоцианата, о тл ич а ю щи и ся тем, что на последний действуют диалкилфосфористыми кислотами и алкоголятом натрия в среде хлорбензола.
Техред А Л. Сосина K0ððeêToð С. Цверика
Редактор К. А. Гуськов
Формат бум. 70)(108 /и
Тираж 660
ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и ири Совете Министров СССР
Москва, Центр, М. Черкасский пер., д.
Объем 0,17 уел. п. л.
Цена 3 коп. открытий
Псдп. к печ, 8.V-61 г
Зак. 4067
2/6
Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.
Алкоголят натрия вступает в обменную реакцию с диалкилфосфористой кислотой; образующаяся соль диалкилфосфористой кислоты реагирует с изоциановыми группами диизоцианата, с образованием промежуточного соединения. Затем это промежуточное соединение реагирует с диалкилфосфористой кислотой с образованием нафтилен 1,5-бисдиалкилового эфира амидофосфонмуравьиной кислоты.
Процесс протекает в среде растворителя. Для доказательства строения полученных продуктов один из них — нафтилен 1,5-бис-ди (н-бутиловый) эфир амидофосфонмуравьиной кислоты — был получен известным способом. Смешанная проба депрессии температуры плавления не показала.
Пример. К 3 г нафтилен 1,5-диизоцианата, растворенного в хлорбензоле, добавляют 7 г диметилфосфористой кислоты и алкоголят натрия. Реакционную смесь нагревают íà водя ной бане в течение часа. После 24-часовой выдержки полученный осадок отфильтровывают и перекристаллнзовывают из ацетона, а затем из спирта. Получают 8 г 1,5бис-диметилового эфира амидофосфонмуравьиной кислоты (80% теоретического) .
Результаты а нализ а. Найдено % P — 14,7; вычислено 14,4.
Присоединение других диалкилфосфористых кислот к 1,5-нафтилендиизоцианату производилось аналогичным способом.
