2,3-диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан,обладающий рострегулирующей активностью,и способ его получения

 

1. 2,3-Диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан формулы обладающий рострегулирующей активностью . 2. Способ получения 2,3-диоксо- 2-ЭТОКСИ-1,2-оксафосфоринана, заключающийся в том, что натриевую соль диэтилфосфористой кислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридом у-хлормасляной кислоты в среде толуола при температуре его кипения в течение 2-3 ч. с se (Л N9 00 Од Од

СООЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

„„SU„„1286600

А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

О

0 ОСИН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

llO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3510179/23-04 (22) 22.09.82 (46) 30.01.87. Бюл. и 4 (71) Азербайджанский государственный университет им. С.M.Êèðîâà (72) В.M Исмаилов, А.Н.Гулиев, З.К.Багирова и Ш.Т.Ахмедов (53) 547.26 .118.241(088.8) (56) Мельников Н.Н. и др. Химические средства защиты растений. M.: Химия, 1980, с. 44.

Мельников Н.Н. и др. Химические средства защиты растений. M.: Химия, 1980. с. 66.

Исмаилов В.M...и др. Взаимодействие пятихлористого фосфора с бутиролактоном. — Азерб. хим. журнал, 1978, У 6, с. 79.

Патент США Р 2648695, кл, 260-461, опублик. 1953.

Арбузов Б.А. и др. Синтез гетероциклических соединений с фосфором в кольце. — Изв. АН СССР, ОХН. 1960, с. 1767.

<51 4 С 07 F 9/40, А 01 N 57/36 (54) 2,3-ДИОКС0-2-ЭТОКСИ- 1,2-ОКСАФОСФОРИНАН, ОБЛАДАЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ EI 0 ПОЛУЧЕНИЯ (57) 1. 2,3-Диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан формулы обладающий рострегулирующей активностью.

2. Способ получения 2,3-диоксо2-этокси-1,2-оксафосфоринана, заключающийся в том, что натриевую соль диэтилфосфористой кислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридом

Т-хлормасляной кислоты в среде толуола при температуре его кипения в течение 2-3 ч.

1286600

Поставленная цель достигается тем. что согласно получения 2,3-диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринана натриевую соль диэтилфосфористой кисло5 ты подвергают взаимодействию с хлорангидридом 1 -хлормасляной кислоты в растворе толуола при температуре кипения .растворителя в течение 2-3 ч.

2,3-Диоксо-1,2-оксафосфоринаны относятся к малоизученному классу гетероциклических фосфорорганических соединений.

РФ

0 0C2Н5 обладающему рострегулирующей активностью, и способу его получения.

Известен ряд соединений, обладаю-. щих рострегулирующей и гербицидной активностью, например 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д) используется для борьбы с сорными растениями в зерновых злаках и кукурузе.

Известен также этиловый эфир Nбензоил-N-(3,4-дихлорфенил) аланина (суффикс), применяемый для борьбы с овсюгом в посевах яровой пшеницы.

Наиболее близким по структуре к новому соединению является f †(диэтокси-25 фосфоно)-3 -бутиролактон, обладающий рострегулирующей активностью.

Однако известные препараты, проявляя гербицидную активность к ряду сорных растений, не обладают ростостиму-3 лирующей активностью по отношению культуре, в которой они применяются (пшенице).

Цель изобретения — расширение ассортимента веществ, обладающих высокой рострегулирующей активностью.

Поставленная цель достигается новым соединением 2,3-диоксо-2-этокси1,2-оксафосфоринаном указанной формулы, обладающим рострегулирующей активностью.

Указанное соединение проявляет высокую гербицидную активность к ряду растений и ростостимулирующую активность по отношению к пшенице.

Известен способ получения 1,2-оксафосфоринанов циклизацией в-гидроксибутилфосфиновой или о -гидроксибутилфосфонистой кислоты при нагревании до 100-150 С.

Известен также способ получения

1,2-оксафосфоринанов циклизацией эфира о -ацетоксибутилфосфоновой или

Я-ацетоксибутилфосфиновой кислоты

О г при нагревании до 180 С в течение

8-10 ч.

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с С-Pсвязью, конкретно к новому соединению

2,3-диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринану формулы

Цель изобретения — разработка доступного способа получения 2,3-диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринана.

Использование реакции фосфитов с хлорангидридами с1-галоидкарбоновых кислот для синтеза циклических соединений фосфора не описано. Предлагаемый способ позволяет получать недоступный ранее 2,3-диоксо-2-этокси1,2-оксафосфоринан с хорошим выходом (547) в одну стадию из доступных веществ.

Пример . Получение 2,3-диоксо2-этокси-i,2-оксафосфоринана.

К смеси 28 г (0,175 моль) натриевой соли диэтилфосфористой кислоты в 50 мл толуола при интенсивном перемешивании и охлаждении до 0-5 С по каплям прибавляют 20,3 r (0, 143 моль) хлорангидрида ф -хлормасляной кислоты. Затем реакционную смесь кипятят 2-3 ч, выпавший осадок соли отделяют, легкокипящие компоненты отгоняют в вакууме водоструйного насоса, а из остатков фракционированием получают 13,8 г (541) 2,3-диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринана. T.õèï. 6364 /0,3 мм, d 1,1979, п 1,4365, Найдено, Е: С 40,23; Ч 6,01;

Р 1 /9Л/

Вычислено, 7.: С 40,44,; Н 6,17;

Р 17,41

ИК-спектр: 1730 с» (С=О), 1230 см (Р=О); ПИР-спектр, 8 м.д. 1, 90 (С -СН -ъС), 2,25 (СН СО), 3,45 (0CH )Х протоны фосфоринанового цикла; 1, 15 (CH -C), 3,85 (0CH )-протоны этоксигруппы.

Испытания нового соединения на рострегулирующую и гербицидную активность проводят в чашках Петри (семидневные проростки растений).

Результаты испытаний, выраженные в длине проростков в X относительно контроля, представлены в таблице.

Как видно из приведенных в таблице данных, новое соединение угнетает!

2866ОО дсол Пиеннца Редис Соя, ук, Х l Х Х

Свекла, Хлопок, l I

Овес >

Действующая концентрация> иг/л

Соединение

2,Э-Диоксо-2-этокси-1,2оксафосфоринан

20 60

1оо

1О ЭО - 80

1О

Суффикс

1ОО

8О

2О

1О

2, 4-Д

-(Диэтоксифосфоно)-Тбутиролактон

100 ЭО 80 100 25 100 25

1ОО 100

100 100 100 100 100

Контроль

Составитель А.Куркин

Техред А,Кравчук Корректор С.Черни

Редактор M.Íåäîëóæåíêo

Заказ 7681/24 Тираж 347 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r.Óæãoðoä, ул.Проектная, 4 рост хлопчатника и овса (аналог сорняка овсюга) на уровне эталонных соединений (2,4-Д, суффикс) и структурного аналога d --(диэтоксифосфоно)- Pбутиролактона, обладает ростостимули- 5 рующей активностью по отношению к пшенице, в то время как эталонные соединения значительно угнетают рост этой культуры.

Таким образом, новое соединение 2,3-диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан обладает рострегулирующими свойствами, не присущими промышленным гербицидам 2,4-Д и суффиксу. Способ получения нового соединения прост, в нем используются легкодоступные исходные реагенты, целевой продукт получают в одну стадию с хорошим выходом.

108 75 50

108 75 50

54 25 .О

ЭЭ 37 5 0