Способ получения алкилфенолов
Класс 12q, 16
ЛЬ 129203 вс сяази я
1 ПятЕ11т р.
ТЕХНИ ЕЦ(щ1
БЮ .ВОТ д
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬС ТВУ
В. А. Боголюбский и В. К. Ерохин
СПОСОБ НОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛФЕНОЛОВ
Заявлено 12 сентября 1959 г. за K u!1!3-I3 23 в 1(омнтет,".о елам изобретен»й и откр»!тн» нрн Совете 11нн.".c.ðîâ СССР
Опублн!<овано в а13юллетене нао; рете»1!Й» ЛЪ 12 за 19о!з г.
Алкилфенолы находя! шнрокос применение в технике для.производства синтетических моющих веще;л1, эмульгятОрОВ, пищевых жиров, и также для производства и ооработки цветных и черно-белых «1що-фотоматериалов.
Известные в настоящее время мстоды ал«н.шрованпя фенолов спиртами нлн непредельными соедннсн!1ях!и в присутств 11! TII(in «агялнзаторов как безводные хлористый цинк нли хлористый а.помнний приводят
К 110;I S ICIIHIO TPV3HO РЯЗДС:IИЪ!ОЙ С1!ЕС1! ПРОДУКТОЬ ал«ИЛНРОВЯННЯ.
Реакция проходит и гетерогенной среде и сопровождается большим
Осъlо,!снисм, что снижает Выход и 3<1òð".дняет O iilcT«>, продхктов рея«ции. Особенно это относится «г11д1рохннону.
НЯЙДЕН НОВЫЙ СПОСОО ПОЛ тlЕН11SI !1Л-(ИЛфЕНОЛОВ 1(:.- 1ЯЛИТНЧССКИМ ЯЛ килированием фенолов спиртам!! ил1! Непредельным! Соединениями, заК;ПОЧЯЮЩИйСЯ В тОМ, ЧтО С ЦС.П;Ю i IПРОЩСННЯ РЕЯКЦПН и ПОВЫШС»П!Я Bblходов, в качестве катализатора реакц;!и применяют водный раствор хлористого цинка, нясыщенныЙ хлористым водородо: 1, 1! реяl(нii10 Вед! т при температуре, близкой и температуре кипения наиболее летучего «омпо"l*åíTà смеси.
Особенно легко проходит реакция с третичны.1и .. :вторичными спиртами, я так>Не спнртямн изо-строения.
Преимуществом этого метода является: я) протека1шс реакции в гоз!Огснно1! среде; б) низкая температура peal(i»ii; в) отсутствие смолообразовяння; г) легкость очистки и разделен "isI продуктов рея«ции: д) возможность рс; енерашщ «атялизаторя.
Пример 1. Смесь 55 г г:!дрохинона (0,5 гя!), 100 лл изопропнлового спирта (1,3 г,и) н 87 1!.! 80".-ного !годного раствора хлористого цинка (1 гл!), насыщенного хлористым водородом, нагрева.от на кипящей № 129203
Предмет изобретения
Способ получения алкилфенолов каталитическим алкилирова11ием срснолов спиртами или непредельными соединениями, о тл и ч а ю щ и йс я тем, что, цслью упрощения реакции и улучшения выходов, в качестве катализатора реакции применяют водныи раствор x70pHcTQIo цинка, насыщенный хлористым водородом, и реакцию ведут при гемпераТурс, бл.|зкой к темпсратуpc air cnmr наиболес .!етучего смеси.
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Редактор Н. И. Мосин I p 52
Информационно-издательский отдел.
Объем 0,17 и. л. Зак. 3908
Подп. к печ. 6Х-60 г.
Тираж 650 Цена 25 коп.
Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Петровка, 14.
Ф водяной бане при перемешивании в течение 6 час. После охлаждения образуется два слоя. Нижний водяной слой отделяют. При упаривании его выделяют хлористый цинк. Верхний слой — кристаллизующееся масло — растворяют при нагревании в 250 ил бепзола. По мере охлаждения бензола до 25 выпадает 2-изопропилгидрохинон, а затем 2,5-диизопропилгпдрохин,».
Окончательно разделяют два продукта нагреванием и.х смеси в воде до 75 . При этом растворяется 2-пзопропилги 1рохиноп, который при охлаждении выпадает в виде длинных игл. Получают 40 г 2-изопропилгидрохинона с т. пл. 131 и 20 г 2,5-диизопропилгидрохипона с т. пл. 143 †1 .
Общий выход продуктов алкилировапия 75,5%, Пример 2. I(суспензии 47 г фенола (0,5 моля) в 110 л л изоамилена (1 моль) при перемешивании и охлажде льдом медленно добавляют 100 ил 80%-ного водного раствора xëoðèñòîão цинка, насыщенного хлористым водородом. После окончания прибавлепия катализатора реакционную массу размешивают при комнатной температуре в течение
4 час. Верхний;:лой отделяют, промывают водой и перегоняют. Выход
4-изоамилфенола — б1 г (74".;i от теоретического), т. кип, 251 — 254, т. пл. 95 .
Пример 3. Ii раствору 94 г фенола (1 гл) в 228,8 г пзоамилового спирта (2,3 гм) добавляют 174 ил 80%-ного раствора хлористого цинка (2 гп), насыщенного хлористым водородом. Реакционную смесь перемешивают при 100 — 102 в течение 9 час. Верхний слой отделяю, промывают водой Jo нейтральной реакции и перегоняют.
Выход 4-изоамилфепола 87 г (50 ."о), т. кпп. 251 — 253, т. пл, 94 — 95 .
