Способ получения 1,4-диоксинафталина
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИОКСИНАФТАЛИНА , отличающийс я тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, 5,8-дигидро-1,4-нафтохинон подвергают нагреванию при 120180 С в течение 0,5-2 ч в атмосфере инертного газа.
- СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СО14ИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (19) 01) yg 4 С 07 С 39/14, 37/07
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ а е
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРОЮ (21) 3749294/23-04 (22) 20.04.34 (46) 15 .12.85. Бюл. Р 46 (71) Новосибирский институт органической химии C0 AH СССР (72) В.В.Русских (53) 547.655. 1..07(088.8) (56) Патент США II 3394194, кл.260621, опублик. 1968. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 ° 4-ДИОКСИНАФТАЛИНА, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, 5 S-дигидро-1,4-нафтохинон подвергают нагреванию при 120180 С в течение 0,5-2 ч в атмосфе.ре инертного газа.
1198054
Составитель А.Александров
Редактор Л,Веселовская Техред Ж.Кастелевич Корректор И.Эрдейи
Заказ 7685/25 Тираж 383
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Подписное
Филиал ППП "Патент"., r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Изобретение относится к opr; нической химии, в частности к спосо бу получения 1,4-диоксинафталина (c(-нафтогидрохинона).
Цель изобретения — упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.
Изобретение. иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 2,5 г 5,8-дигидро-1,4-нафтохинона нагревают в запаянной стеклянной ампуле при
140 С 1 ч. Ампулу охлаждают, вскрывают. Кристаллический плав измельчают.
Выход 1,4-диоксинафталина 2,5 г (100 ). Т.пл. 191-193 С (лит.т.пл, 195 С) .
Найдено, %: С 74,851 75,12;
Н 5,14, 5,19.
С, о НуО 2 °
Вычислено, : С 74,99; Н 5,03.
Пример 2. „2,5 r 5,8-дигидро-1,4-нафтохинона нагревают в колбе, предварительно вытеснив из нее воздух азотом. Температуру бани повышают до 140 С. Наблюдается кратковременный саморазогрев реакционной смеси до 180 С. Колбу охлаждают до
140 С и выдерживают при этой температуре 1 ч. Периодически оплавляк т и возвращают на дно колбы возгоняющуюся смесь. Колбу охлаждают, кристаллический плав измельчают.
Выход 1,4-диоксинафталина 2,5 г (100 ) . Т. пл. 191-193 С.
Пример 3. 2,5 r 5,8-диг идро-1 4-нафтохинона нагревают в эаУ о паянной стеклянной ампуле при 120 С
2 ч. Ампулу охлаждают, вскрывают.
Кристаллический плав измельчают.
Выход 1,4-диоксинафталина 2,5 г (100 ). Т. пл. 190-192 С.
Пример 4. 2,5 г 5,8-дигидро-1,4-нафтохинона нагревают в запаянной стеклянной ампуле при 180 С,0,5 ч, Ампулу охлаждают, вскрывают. Кристаллический плав измельчают.
Выход 1,4-диоксинафталина 2,5 r (100 ); Т. пл. 191-193 С.
Пример 5(Сравнительный).
2,5 г 5,8-дигидро-1,4-нафтохинона нагревают в запаянной стеклянной ампуле при 110 С 5 ч. Ампулу охлаж10 дают, вскрывают. Плав измельчают.
Отбирают пробу для записи спектра.
ПМР. Т. пл. 125-138 С. По данным спектра ПМР плав содержит 1,4-нафтохинон и 5,8-дигидронафталиндиол-1,4
15 в соотношении 1:1.
Пример 6. (Сравнительный).
2,5 r 5,8-дигидро-1,4-нафтохинона нагревают в запаянной стеклянной ампуле при 190 С 0,5 ч. Ампулу ох20 лаждают, вскрывают. Кристаллический плав измельчают. Т. пл. 175-184 С.
По данным спектра ПМР плав содержит
88 1,4-диоксинафталина и 12 таутомерного 2,3-дигидро-.1,4-нафтохинона.
25 Пример 7 (Сравнительный).
2,5 r. 5,8-дигидро-1,4"нафтохинона нагревают в запаянной стеклянной ампуле при 180 С 0,25 ч. Ампулу охлаждают, вскрывают. КристалличесЗ0 кий плав измельчают. T. пл. 171179 С. По. данным спектра ПМР плав содержит 62 1,4-диоксинафталина, 19 1,4-нафтохинона и 1 О . 5,8-дигидронафталиндиола-1,4, Таким образом, выдержка 0,25 ч при 180 С приводит к снижению содержания целевого продукта в реакцион- ной смеси и увеличению депрессии
40 т. пл.
Получение 1,4-диоксинафталина.по данному способу позволяет увеличить выход целевого продукта до 100 и упростить процесс эа счет исключения необходимости использования
45 растворителей.
