Соли @ -диметилендиамино- @ -(2,3-дигидроксипропил)- @ - уксусной кислоты для синтеза моющих веществ

ЯЭ 6!)

ЮОУДАРСТВЕННЫЙ НОМИИТ ССОР

fO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬНЪФ

1

ОПИСАНИЯ ИЗОБРИТЕнИЯ

Н aBTOPCNOIIIV СВИДйтВЪСТВМ для симтеаа моющих веще гв. (21) 3591637/23-04 (22) I0.05,83 (46) I5.0I.85. Вюл. У 2 (72) С.И. файнгольд и Д.Б. Ройэ (7!) Ордена Трудового Красного Знамени институт химии АН ЭССР (53) 547.233(088.8) (S6) 3. Ютюпе 1ь Г. Синтетические иоющие и очищающие средства . И., ! 960, с. 91, 541.

4Д3 C07 С.30 12 С 3 D 1 30 (54) СОЛИ М -ДИМЕТИПЕНДИАМИНО-М -

{ 2 ° 3-ДИПЩРОКСИПРОПИЛ) - И -УКСУСНОЙ

KHCJlOTM ДЛЯ СИНТЕЗА МОВШЯХ ВКЩЕСТВ. (57) Соли й-дииетилендиамино-N -(2, 3дигидроксипронил) Н -уксусной кислоf тн 4ориулы

СН2СООХ CH3CH(0H)СЯ20Н где Х-К,Но, И(С Н„он) 1l 1 134

Изобретение относится к новым соединениям а именно к солям N-димеЭ тилендиамипо-N -(2,3-дигидроксипропил)-И -уксусной кислоты общей формуЛИ. Ф 5

СН,СООХ

ЯфС ЯцЖ (1)

A@2ÑÍ®Я) СИ2ОИ

Где Х " К, N099(С Н,10Н)q используемым для синтеза. моющих поверхностно-активных веществ {ПАВ) .

Известны соединения Я типа саркозина формулы

МИСН СООйа

Сй

I которые используют для синтеза моющих >О

ПАВ.

Однако ПАВ на основе саркозина обладают невысокой диспергирующей способностью и смачив вием (см.таблицы). Кроче того, такие ПАВ июеют неприятный запах, что недопустимо в производстве пеномоющих средств, шампуней и косметических препаратов Я.

Целью изобретения является выявле-ЗО

we новых полупродуктов для синтеза моющих веществ с улучшенными показа телями запаха, диспергирующей способности и смачивания.

Поставленная цель достигается но- д выми соединениями формулы (1), Способ получения этих соединений заключается во взаимодейсз вин этилендиамина с хлоргидрином глицерина в безводном растворителе,и полученный 40 зтилендиамин-(2,3-дигидроксипропан) обрабатывают солью хлоруксусной кислоты, Приме р t. 72 г (1,2 моль) обезвоженкого ЭДАрастворяют в 100 мл 45 изопропилового спирта. К раствору

ЭДА в течение 1 ч нри интенсивном

° перемешивании дозируют 33,1 г (0,3 моль) монохлоргидрина глицерина, растворенного в 30 мл изопропи- 59 лового спирта. Смесь кипятят с обратным холодильником 4 ч. Иэопрониловый спирт в смеси с избытком ЭДА отгоняют до " 100 С. K реакционной смеси прибавляют 12,0 г (0,3 моль) у едкого натра, растворенного в 100 мл этилового спирта, для нейтрализации образующейся НС1. МаС1 отфильтровы -, вают. Снова отгоняют спирт и избыток

ЭДА до t tt0 С, Остаток дистиллио. руют под вакуумом 5 мм до t = 110 С.

Выход этилендиамин-(2,3-дигидроксипролана) составляет 38,2 г (95X теор,).

Найдено,. Ж: С 44,5; N 20,6; Н 1(,7.

Вычислено, Ж: С 44,8; N 20,9; Н 10,4.

38,2 r. (0,285 моль) зтилендиамин(2,3-дигидроксипропана) растворяют в 200 мл иэопропилового спирта и при интенсивном перемешнвании к раствору дозируют t 5,5 г {0,142 моль) натриевой сопи хлоруксусной кислоты. По окончании доэирования смесь нагревают и кипятят 3 ч. Образующееся ве— щество, нерастворимое в спирте, отделяют от раствора и нейтрализуют

5,7 г (0,142 моль) едкого натра в 200 мл этилового спирта. ИаС1 от— фильтровывают. Фильтрат высушивают, Выход целевого продукта — натриI евой соли N-диметилендиамино-И -(2 3! ф

Ф дигидроксипропил)-N --уксусной кислоты составил 24,3 г (80X от теор.).

Используя по указанному примеру вместо едкого натра едкое кали и вместо натриевой соли хлоруксусной кислоты - калиевую сопь получают капиев"ю соль N-диметилендиамино-И -(2 3-!

Ф дигидроксипропил)-N -уксусной кислоты.

Найдено, %: С 38,9 N 13,2; Н 7,2.

Вычислено, %: С 39,2; Н 13, 1; Н 7,0.

П р и м.е р 2. 38,2 r (0,285 моль) этилендиамин (2, З-дигидроксипропана), синтезированного в примере 1, растворяют в 200 мл изопропилового спирта.

K раствору прибавляют смесь, состоящую иэ 26,8 г (0,285 моль) хлорук сусной кислоты, 85 г (0,57 моль) триэтаполамина (T3A) и 200 мл этилового спирта. При интенсивном перемешивании смесь кипятят 5 ч, фильтруют, отделяя ТЭА-гидрохлорид, Фильтрат высушивают и промывают хлороформом, затем растворяют в горячем этиловом спирте, снова фильтруют и окончательно высушивают. Ролучают 88 г

ТЭЛ-соля N-диметилендиамино-N --(2,3/ дигидроксипропил)-N -уксусной кислоты (90,5% от теор,).

Найдено, Х; Н 9,2; Х 12,0; С 45.,9, Вычислено, %: h 9,t; N 12,3; С 45,7.

Получение моющих веществ.

И р и и е р 3. Синтез натриевой или калиевой соли диметилендиаминоКраевой угол смачивания

Моющая способ-, ность по Ку-. белкеИунку

Диспергир ющая способность, Х

ПАВ

Запах

22. Специфический, неприятный

12 30

Отсутствует. 40

Калиевая соль

12 29

Триэтаноламиновая соль

Составитель Л.. Иоффе

Редактор Т. Веселова Техред З,Палий:, Корректор И, Эрцейя.Заказ 10025122 Тирах 384

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", г.,ухгород, ул. Про ктняя, 4

3 11345

К-доде цил-И - (2, 3-дн гидроксипропил)—

К -уксусной кислоты.

О, 1 моль додецилхлорида или родецилбромила, растворенного в 50 мл этанола, дозируют к О, 1 М натриевой (калиевой) соли К-диметиленуиаминоК -(2,3-дигндроксипропил)-N -уксусной кислоты, растворенной в 100 мл этанола, при интенсивном перемешивании.

К реакционной смеси прибавляют 10

О, 1 моль едкого натра (или КОН),. раст" вореннога в 40 мл этанола. Смесь нагревают и кипятят 1О ч. По окончании реакции неорганические соли отфильтровывают, смесь высушивают, а целевой продукт экстрагируют кипящей смесью толуола и октанэ.

Пример 4. Спнгез триэтаноламиновой соли днметилендиамино-К-до- 20

4 Ф, децил-N (2, 3-дигидроксипропнл) -Nуксусной кислоты, К- Додецилсаркозин (известное) Натриевая соль диметилендиамино-N-додецил-N -(2,3-дигид"

t роксипропнл)-N -уксусной

I кислоты

62 4

О,! моль додецилхлорида или додецинбромида, растворенного в 50 мл этанола, дозируют к О, 1 моль триэтаноламиновой соли N-диметилендиаминоN -(2,3-дигидроксипропил)-N -уксусI Ф ной кислоты, растворенной в 100.мл этаиола. Смесь нагревают и кипятят в течение 10 ч, одновременно дозируя

О, 1 моль триэтаноламина, По окончании реакции неорганические соли риэтаноламина отфильтровывают, смесь высуанвают, промывают октаном, а це- левой продукт извлекают кипящим бутанолом Синтезированные соли (натриевая, калиевая и триэтаноламиновая) диметилендиамино-N-додецил-К (2 3-дигидI

Ф роксипропил)-К -уксусной кислоты на основе предлагаемых соединений обла-дают хорошей моющей способностью (см. таблицу)- и могут быть использованы в моющих .и пемомоющих композициях,