Способ получения @ -(2-метоксиэтил)- @ -хлорацетиланилинов
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
3(5D C 07 С 103 38
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
OllHGAHHE ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ABTOPGHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
1;: ( (21) 3409571/23 04 (22) 17.03 ° 82 (46) 23.01.84, Бюл. Ф 3 (72) Н.Х. Максудов, С.Р. Туляганов, С.Н. Ходкибеков, М.М. Махаматханов и A. Султанкулов (71) Среднеавиатский медицинский педиатрический институт (53) 547.582.407(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР
9 426638, кл. A 01 N 37/22, 1973 (прототип).
„„SU„„1068422 А (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ й-(2-МЕТОКСИЭТИЛ) -N-ХЛОРАЦЕТИЛАНИЛИНОВ общей формулы I
О
К-ЕСН С1
1 ск,ск,оск, где R = H, СНЗ, М-ОСН или М-СЕЗ, о т л и ч а ю-шийся тем, что, с целью повыаения выхода целевого продукта и упрощения процесса, соответствующий .N-хлорацетиланилин обрабатывают 2-метоксиэтилацетатом при 144-146 С.
1068422
Изобретение относится к способу получения N-(2-метоксизтил)-N-хлорацетиланилинов общей Формулы
О ю-сев с
) 2 Ю % где В = Н, Сн, -OCH3 или М-С З, применяемых в сельском хозяйстве в качестве гербицидов против однолетних сорняков.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения N-(2-метоксиэтил)-N-хлорацетиланилинов общей формулы I, заключающийся s том, что исходный соответствующий замещенный анилин алкилируют 2-метоксизтилхлоридом, после чего полу« ченный промежуточный N-(p-метоксиэтил)-анилин обрабатывают.хлорацетилхлоридом в присутствии едкого натра и выделяют целевой продукт с выходом 39-40% в пересчете на исходный замещенный анилин Pl ).
Недостатками известного способа являются низкий выход целевых продуктов и сложность проведения процесса, заключающаяся в использовании агрессивного и достаточно токсичного хлорацетилхлорида и длительности процесса (12«13 ч).
Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.
Указанная цель достигается тем, что согласно способу получения N-(2- метоксиэтил) N-хлорацетиланилинов общей формулы I, включающему метоксиэтилирование ароматического амина, соответствующий N-хлорацетнланилин обрабатывают 2-метоксиэтилацетатом при 144-146 С.
Выходы целевых продуктов 72-86% в пересчете на исходный соответствующий N-хлорацетиланилин. Время процесса 6-7 ч. Исходные N-хлорацетиланилины получают взаимодействи10 ем соответствующего анилина и промыапенно доступного этилхлорацетата с выходом, близким к 90%.
Положительный эффект описываемого способа заключается в увеличении
15 выхода целевого продукта (с 39-40% до 72-86%) и упрощении процесса (исключении токсичного хлорацетилхлорида и сокращении примерно в 2 раза продолжительности процесса).
Пример 1. Получение 0-(2метоксиэтил) -N-хлорацетил-О-толуидин.
Смесь 18,35 г. (0,1 r-моль) хлорацетат-О-толуидида и (0,1 моль) ме.токсиэтилацетата кипятят при 144146 С в колбе с нисходящим холодильником в течение 4 ч. В приемник собирают выделяющуюся уксусную кислоту. Остаток перегоняют в вакууме и получают 17,5 r N-ð-метоксиэтилхлорацетат-О-толуидида. Выход 72,6%.
30 Т. куу. 134-135о(. (3 мч)
84 1,16,Slag 1,5329 T.êèï. 168172 С (5 мм)
d4 1,1680, я 1,5330.
Пример ь| 2-6.В условиях по
35 примеру 1,йсходя иэ соответствукщих
N-хлорацетиланилинов,получают другие, целевые продукты общей Формулы I (таблица) .
1068422
Ch с а (Ч
Ч) с (О (О с (В
О с, (»Ъ
«(» с
IIl (»») ( с
«(»
Н
Н (Ч с
Ю м (»Ъ с
»((»
I
l
l 1
I
I м с
И) 1О с
Ch в (Ч с
CO а с о"
В
И и
l(»
Ф ((( и
I
I
I
1
I
I
1
1 .I
I
1
I !
I
I
) !
C»»I» о ((t и
L (Ч и ((Ъ ф с с4 и
Р и и
Ч
«"
Ф
«.
v и
«ж
СЧ и
1
I (» (»»(. с
IIl (D с
IIl
° (» ф с
° (»
Ч) (Ч с о л с
«( с
О\ (( (»Ъ (с
Щ с ф
Ill
Ch с
° ( ю и с (с («Ъ
Ю
Н с
Н (Ч
C»l
° (»
Н с
° (» (Ч
CO л с (»Ч» (»Ъ
Ch
СЧ с (Ч «(»
»О л (t
1
t
l
t л
° (» (»Ъ ((Ъ
° с
»»»( (с (Ч (»Ъ
IIl с л ( lIl / (»Ъ ((Ъ с
«(»
I(l (»Ъ ((Ъ с
° °
° (» (с («Ъ
Н, с
Ъ ( (»Ъ
I(l
0Ъ
«( с
1
I
I
t с с
l
l
1 !
1
I
I е и м а 0 с °
g C4
М
Я,(»
° (» ((Ъ л
1 (Ч
Iil
I(l л (»Ъ
Ю ( (Ч (О (Ch
»Ч» л
° (» л
CO
° (I
О\ (с л
f
1
f г
1
I
l iO с (Ч (с с с со
«(» с
Ill (о с
0Ъ (с («г с
iO (Н с (Ч (с (»Ъ с (О
С0
Т о
f ф
«»
I («
f г
f. г г
Г м
1 I
1 1
I R 1
1 1
1 1
»»
1 I
ОР 1
1 1 с 1
О Itf
Щ 1
»»»»
5 I I
М 1 I
Ф l I
I Щ t с 1 о
Ы»» о е о
Оъ Оъ о с с
Ill IIl Ч) О О ОЪ
° (о л с с ° (О Ю (О (О (»Ъ
«с с
0«ф ф
I(I Ю Iil
° Ф о с с (Р Ю
lA Ю (»»Ъ «(» с с
Ю 10
iO (" с с
Ch С«1
IA IIl о ф Ь с с
lIl iIl
С0 «(»
° Ф» Iil с с
Ю Ю в с
Ch Ch
kIl ICI.(»Ъ ° (» (Ч (Ч с с (О «(I (f
I
1
1
I
I
I
I
I
I
l
I
I
I ! !
1
I (1
I
I
1
1
1
1
I
I !
1
I
1
I
I
1
I
l
I
1
Ф
Л
I
1
1
I
1
1
I
I
t
1
I
I
1068422
Составитель Ю. Хропов
Редактор С. Патрушева Техред.Ж.Кастелевич Корректор О. БилаК
Заказ 11388/19 Тираж 414,. Поднисное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам ивобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5
° ееечечеее еееее с чее
Филиал ППП Патент, r ужгород, ул. Проектная, 4
Полученные целевые продукты представляют собой бесцветные кристаллические вещества (или жидкости), раст-
noðèMeå в спиртах, ароматических углеводородах и других органических растворителях.
В ИК-спектрах N-метоксиэтилхлорацетанилидов содержатся полосы поглощения амидного карбонпла =Н- 0 при
1665-1690 см- С = С бензольных колец при 1490-1500 см- и -ОСИ при 10701140 см .
Технико-экономическая эффективность предложенного способа заключается в увеличении выхода целевого продукта и упрощении процесса (повышении его безопасности и сокращении длительности).
